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Universidade Federal de Santa Catarina Centro de Ciências da Saúde Farmácia Aluna: Mylena Reiter Maronêz (19205445) Experimento 4 - Extração do Eugenol do Cravo da Índia QUESTIONÁRIO 1- Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonância que mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado: 2- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos: Agentes dessecantes têm a ação de absorver vapores de água por meio de uma ação química ou física. Alguns exemplos são ácido sulfúrico, óxido de cálcio, cloreto de cálcio, entre outros. 3- Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do óleo de cravo? (eugenol: P.F. = -11º C; P.E. = 254º C)? Destilação de arraste a vapor, destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização e cromatografia. 4- Escreva o mecanismo de decomposição do cloreto de benzoíla em H2O: 5- Qual o produto formado na reação de um cloreto de ácido (RCOCl) com: a) H2O b) NH3 c) R’COOH d) R’OH 6- Apresente o mecanismo de reação entre o eugenol e cloreto de benzoíla: 7- Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzoíla, visando a preparação do benzoato de eugenol? Poderia ser utilizado o fluoreto ou nitrato de benzoíla. 8- Como pode ser realizada a caracterização do eugenol? Pode ser realizada pelos grupos funcionais alceno e fenol e pode-se adicionar uma solução aquosa de permanganato de potássio e cloreto de ferro para ocorrer a oxidação de alceno e formação do complexo respectivamente. 9- Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu ponto de fusão. Como este composto poderia ser melhor purificado? O composto poderia ser melhor purificado se fosse utilizado um solvente ativo ácido ou base e depois extrações líquido- líquido para separar os compostos. 10- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de cravo isolado) e discuta os seus resultados: O rendimento não pode ser calculado pois não foi realizado o experimento ainda. 11- Além do eugenol (1), o óleo do cravo contém o carofileno (3) e outros terpenos, em pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o eugenol é isolado do cravo pelo seu procedimento experimental: O cariofileno possui um ponto de ebulição mais elevado que o eugenol, assim a sua destilação por arraste de vapor é dificultada. Quanto aos demais terpenos presentes no óleo do cravo, caso estes também sejam destilados, provavelmente eles tenham sido separados do eugenol durante o processo de extração, em razão de apresentarem uma maior afinidade com a água do que com o solvente orgânico extrator. 12- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás: Anis estrelado:anetol; Pimenta: capsaicinóides; Hortelã: mentol; Cravo:eugenol; Sassafrás: safrol. 13- Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique: Um outro método de extração pode ser a enfloração usada para extração de óleo essencial de flores delicadas. Colocam-se camadas das pétalas das flores frescas sobre cera um uma placa de vidro todos os dias essa camada de flores é trocada por novas e, lentamente, a cera extrai esses componentes aromáticos, sendo posteriormente filtrada e destilada em baixa temperatura. O líquido oleoso obtido é misturado ao álcool e novamente destilado. 14- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos básicos? - Manter a calma - Começar a combater imediatamente com os extintores de CO2 (gás carbônico). Afastar os inflamáveis de perto. - Caso o fogo saia do controle, evacuar o local imediatamente. - Acionar o alarme que fica no corredor. - Desligar a chave geral de eletricidade. - Chamar o bombeiro. - Dê a exata localização do fogo. - Informe que é um laboratório químico e que os bombeiros não poderão usar água para combater incêndio em substância química. Solicite um caminhão com CO2 ou pó químico.