Aula_06_Isomeria

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ISOMERIA
Isomeria
Isomeria Plana, Estrutural ou Constitucional
Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. 
	Isômeros constitucionais são isômeros que diferem na ordem em que seus átomos estão conectados. Eles são ditos terem uma conectividade diferente. 
C4H10O
Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em:
Isomeria de Função;
Isomeria de Cadeia;
Isomeria de posição;
Isomeria de Compensação ou Metameria;
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.
Isomeria de posição
Ocorre apenas com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos
Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea.
Isomeria de cadeia
Isomeria de Função
	Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função:
Isomeria: éter-álcool – CnH2n+2O
Isomeria: cetona-aldeído – CnH2nO
Isomeria: éster-ácido carboxílico – CnH2nO2
Isomeria: fenol/álcool aromático-éter aromático – CnH2n-6O
Isomeria de função
Isomeria de compensação (metameria)
Existem quatro casos principais de isomeria de posição: entre éteres, entre ésteres, entre aminas e entre amidas
 Metameria entre Éteres
Metameria entre Ésteres
Metameria entre Aminas
Metameria entre Amidas
Isomeria de compensação (metameria)
 Metameria entre Éteres
	Ocorre éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.
Exemplo: fórmula molecular C4H10O
Metameria entre Ésteres
	Ocorre com ésteres que possuem no mínimo 3 átomos de carbono.
Exemplo: fórmula molecular C3H6O2
Metameria entre Aminas
	Ocorre aminas que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.
Exemplo: fórmula molecular C4H11N
Metameria entre Amidas
Ocorre amidas que possuem no mínimo 2 átomos de carbono.
Exemplo: fórmula molecular
 C3H7ON
Isomeria Dinâmica ou tautomeria
	Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando no outro e vice-versa.
	A tautomeria ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que possui ligação π) A alta eletronegatividade do oxigênio ou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação π do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar.
Isomeria de dinâmica (tautomeria)
H
3
CO
H
2
C
H
2
CCH
3
H
3
C
H
2
CO
H
2
CCH
3
Metoxipropano
Etoxietano
C
O
O
H
3
C
C
O
O
H
H
2
C
Etanoatodemetila
Metanoatodeetila
CH
3
CH
3
H
3
C
H
N
H
2
C
H
2
CCH
3
H
3
C
H
2
C
H
N
H
2
CCH
3
N-Metilpropanamina
N-Etiletanamina
C
O
N
H
H
3
C
C
O
N
H
H
H
2
C
N-metiletanamida
CH
3
CH
3
N-Etilmetanamida