Documento (2)

Prévia do material em texto

QUIMICA	EXERCÍCIOS		
	
FURG RS) Observe o esquema reacional abaixo: 
 
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: 
a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. 
b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. 
c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e 
C=propeno. 
d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. 
e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. 
	
UPE	PE)	Assinale	dentre	as	alternativas	abaixo	aquela	que	NÃO	caracteriza	uma	reação	de	adição.	
	
a)	Acetileno	+	Brometo	de	Hidrogênio.	
	
b)	Butadieno	1,3	+	Iodo.	
	
c)	Hexano	+	Cloro.	
	
d)	Metilpropeno	+	água.	
	
e)	Ciclobuteno	+	Cloreto	de	Hidrogênio.	
	
Ver	Resposta	
Questão	3	
(UESPI)	A	hidrogenação	catalítica	de	uma	ligação	dupla	é	caracterizada	como	uma	reação	de:	
	
a)	eliminação.	
	
b)	adição.	
	
c)	transesterificação.	
	
d)	de	saponificação.	
	
e)	substituição.	
	
Ver	Resposta	
	
Questão	4	
A	hidratação	do	propeno	dará	origem	a	qual	dos	compostos	abaixo?	
	
a)	Propano	
	
b)	Propan-1-ol	
	
c)	Propan-2-ol	
	
d)	Propanona	
	
e)	Ácido	propanoico	
	
Ver	Resposta	
Questão	5	
Ao	realizar	a	reação	de	adição	do	composto	pent-2-eno	com	o	ácido	clorídrico	(HCl)	qual	será	o	composto	formado?	
	
a)	2-cloropentano	
	
b)	1-cloropentano	
	
c)	3-cloropentano	
	
d)	4-cloropentano	
	
e)	5-cloropentano	
	
Ver	Resposta	
Resposta	-	Questão	1	
Letra	e).	Não	poderia	ser	as	letras	b	e	c	pelo	fato	de	que	as	condições	que	o	exercício	traz	sobre	as	setas	no	
esquema	são	condições	que	caraterizam	reações	de	adição	e	não	de	substituição.	É	a	letra	e	porque	podemos	
observar	que	a	dupla	está	entre	um	carbono	com	um	hidrogênio	e	outro	com	dois,	assim	no	produto	A	o	OH	da	
água	vai	para	o	que	tem	um	hidrogênio	(número	2)	e	no	produto	B	o	Cl	também,	pois	de	acordo	com	a	regra	de	
Markovnikov,	esses	grupos	são	adicionados	ao	carbono	com	menos	hidrogênio	da	dupla.	
	
Ver	a	questão	
Resposta	-	Questão	2	
Letra	c).	Trata-se	da	letra	c	pelo	fato	de	ser	a	única	alternativa	que	apresenta	um	alcano	(hexano),	pois	esses	
compostos	sofrem	reação	de	substituição	e	não	adição.	
	
Ver	a	questão	
Resposta	-	Questão	3	
Letra	b).	Pois	Hidrogenação	é	uma	reação	característica	de	adições.	
	
Ver	a	questão	
Resposta	-	Questão	4	
Letra	c).	Pois	hidratação	de	um	alceno	sempre	dá	origem	a	um	álcool,	sendo	o	OH	adicionado	ao	carbono	menos	
hidrogenado	que	é	o	número	2	da	cadeia	do	propeno.	
	
Ver	a	questão	
Resposta	-	Questão	5	
Letra	c).	Pois	ambos	os	carbonos	da	dupla	apresentam	o	mesmo	número	de	carbonos,	não	tendo	o	carbono	menos	
hidrogenado	para	a	adição	do	Cl.	Por	isso	será	o	número	3	por	apresentar	um	radical	maior	ligado	a	ele.	
	
	
Questão 4 – (Cesgranrio-RJ) 
É dada a reação 
 
que é classificada como uma reação de: 
a) adição. 
b) ciclo-adição. 
c) condensação. 
d) eliminação. 
e) substituição. 
Questão 5 – (UFV-MG) 
A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, 
produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-
metilpropano. O nome do alcano é: 
a) isopropano. 
b) metilbutano. 
c) pentano. 
d) butano. 
e) metilpropano. 
Questão 6 – (USP) 
Uma substância orgânica reagiu com iodeto de etil – magnésio dando 
um composto que, depois de hidrolisado, formou metil – etilcetona. A 
substância original é: 
a) Formiato de etila. 
b) Acetona. 
c) Acetaldeído. 
d) Ácido acético. 
e) Cianeto de metila. 
Questão 7 – (USP) 
Obtém-se um hidrocarboneto insaturado pela reação entre o composto 
R – CH = CH – CH2 – MgBr e: 
a) oxigênio. 
b) ozônio. 
c) cloro. 
d) hidrogênio. 
e) água. 
• Você está indo muito bem! Chegamos na metade, continue 
fazendo os Exercícios de Reações Orgânicas. 
Questão 8 – (UnB) 
A reação de metanal com o composto CH3 – MgCl e subsequente 
hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo 
de reação realizada com acetona irá formar MgCl(OH) e: 
a) 1 – propanol. 
b) 2 – metil – 2 – propanol. 
c) 2 – propanol. 
d) 2 – butanol. 
e) propanol. 
Questão 9 – (OSEC) 
A reação de butanal com brometo de etil – magnésio seguido de 
hidrólise, produz uma substância que então reage com CrO3 em meio 
ácido, produzindo: 
a) 3 – hexanona. 
b) 2 – hexanol. 
c) 3 -hexanol. 
d) hexanal. 
e) ácido hexanoico. 
Questão 10 – (UnB) 
Assinale a opção que contém somente métodos de preparação de álcool 
etílico: 
a) redução de propanona e reação do etino com reagentes de Grignard. 
b) reação de compostos de Grignard com aldeído fórmico e reação do 
álcool metílico com ácido acético. 
c) reação de bromoetano com hidróxido de potássio em meio alcoólico 
e hidratação do eteno em meio ácido. 
d) redução do etanal e halogenação do eteno. 
e) n.d.a. 
Questão 11 – (USP) 
A reação de um composto de Grignard com formaldeído, seguida de 
hidrólise, produz: 
a) um álcool primário. 
b) um álcool secundário. 
c) um álcool terciário. 
d) aldeído homólogo de formaldeído. 
e) acetona. 
• Ufa! Estamos quase no fim, continue e faça os 4 últimos 
Exercícios sobre Reações Orgânicas. 
Questão 12 – (OSEC) 
Pela reação do cloreto de metil – magnésio com o composto A, e 
posterior hidrólise, obteve-se o álcool isopropílico. 
O composto A é: 
a) propanona. 
b) etanol. 
c) aldeído fórmico. 
d) etanol. 
e) propanal. 
Questão 13 – (UFF) 
Os aldeídos reagem com o ácido cianídrico dando: 
a) oximas. 
b) hidrazina. 
c) nitrila. 
d) ácido barbitúrio. 
e) cianidrinas. 
Questão 14 – (UFRJ) 
Os aldeídos reagem com hidroxilamina fornecendo: 
a) hidrazonas. 
b) oximas. 
c) fenil hidrazonas. 
d) cianidrinas. 
e) azidas. 
Questão 15 – (UFPE 2019) 
Quando o composto p-cloro-nitrobenzeno é tratado com excesso de 
amônia em condições apropriadas, ocorre a formação do composto p-
amino-nitrobenzeno de acordo com a reação abaixo: 
 
É correto afirmar que esta reação é um exemplo de: 
a) adição eletrofílica aromática. 
b) adição nucleofílica aromática. 
c) substituição eletrofílica aromática. 
d) substituição nucleofílica aromática. 
e) eliminação eletrofílica aromática. 
• Parabéns, você chegou ao fim dos Exercícios de Reações 
Orgânicas. Confira agora o Gabarito: 
Gabarito das questões de Reações 
Orgânicas 
Exercício resolvido da questão 1 – 
Alternativa correta: e) adição, sendo os produtos respectivamente: 
A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. 
Exercício resolvido da questão 2 – 
Alternativa correta: c) Hexano + Cloro. 
Exercício resolvido da questão 3 – 
Alternativa correta: b) adição. 
Exercício resolvido da questão 4 – 
Alternativa correta: e) substituição. 
Exercício resolvido da questão 5 – 
Alternativa correta: e) metilpropano. 
Exercício resolvido da questão 6 – 
Alternativa correta: c) Acetaldeído. 
Exercício resolvido da questão 7 – 
Alternativa correta: b) ozônio. 
Exercício resolvido da questão 8 – 
Alternativa correta: a) 1 – propanol. 
Exercício resolvido da questão 9 – 
Alternativa correta: a) 3 – hexanona. 
Exercício resolvido da questão 10 – 
Alternativa correta: c) reação de bromoetano com hidróxido de 
potássio em meio alcoólico e hidratação do eteno em meio ácido. 
Exercício resolvido da questão 11 – 
Alternativa correta: a) um álcool primário. 
Exercício resolvido da questão 12 – 
Alternativa correta: d) etanal. 
Exercício resolvido da questão 13 – 
Alternativa correta: e) cianidrinas. 
Exercício resolvido da questão 14 – 
Alternativa correta: b) oximas. 
Exercício resolvido da questão 15 – 
Cesgranrio-RJ) É dada a reação: 
 
Reação de sulfonação do benzeno 
que é classificada como uma reação de: 
a) adição. 
b) ciclo-adição. 
c) condensação. 
d) eliminação. 
e) substituição. 
	
UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz 
ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-
2-metilpropano. O nome do alcanoé: 
a) isopropano. 
b) metilbutano. 
c) pentano. 
d) butano. 
e) metilpropano. 
Alternativa “e”. 
 Cl 
 │ 
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 metilpropano 2-cloro-2-metilpropano 
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 metilpropano 1-cloro-2-metilpropano 
 
UFJF 2002 
A	(-)adrenalina	é	uma	substância	produzida	em	nosso	organismo	e	responsável	por	controlar	os	
batimentos	cardíacos.	A	seguir	está	escrita	uma	equação	que	pode	representar	a	obtenção	da	
mesma	a	partir	da	noradrenalina:	Considerando	as	informações	acima,	marque	a	alternativa	
que	apresenta	a	afirmativa	CORRETA:	
 
• O sinal (-) que aparece no nome da adrenalina indica que a mesma não 
apresenta isomeria óptica. 
• A molécula da adrenalina possui uma ligação "pi", além daquelas também 
presentes na molécula da noradrenalina. 
• O número de átomos de carbono terciários presentes na molécula da 
adrenalina é maior do que o daqueles presentes na molécula da 
noradrenalina. 
• Noradrenalina e adrenalina são compostos isômeros. 
• A obtenção da adrenalina, conforme apresentada, ocorre por uma reação 
de substituição. 
• 01. Escrever as equações das reações envolvidas na adição de 1 mol 
de água e 1 mol de propino, na presença de HgSO4 / H2SO4 dil. e 
dar nome do produto final formado. 
• 02. Escrever a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico 
que se forma quando 2 – propanol reage com dicromato de 
potássio. 
• 03. Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão 
origem respectivamente aos produtos: 
• a) Teflon, glicerol, etanol. 
b) Teflon, etanol e glicerol. 
c) Etanol, teflon e glicerol. 
d) Etanol, glicerol e teflon. 
e) Glicerol, teflon e etanol. 
• 04. A reação de condensação de uma amina com um ácido 
carboxílico produz uma amida e água. A condensação da metil-
amina com ácido propanoico produz: 
• H 
½ 
a) H3C ¾ N ¾ O ¾ C ¾ CH2 ¾ CH3 
|| 
O 
• b) H3C ¾ CH2 ¾ N ¾ HC3 
| 
H 
H 
½ 
c) H3C ¾ N ¾ C ¾ CH2 ¾ CH3 
|| 
O 
• d) H3C ¾ CH2 ¾ O ¾ N ¾ CH2 ¾ CH3 
| 
H 
CH3 
½ 
e) H3C ¾ N ¾ C ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3 
|| 
O 
• 05. Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um composto 
diclorado. Admitindo-se que tinha ocorrido reação de substituição 
no núcleo aromático, em quais posições deste núcleo se deram as 
substituições? 
• 06. Escrever a equação da reação de sulfonação do benzeno, dando 
nome do produto orgânico formado. 
• 07. (CATANDUVA – MED) Estão corretas as reações: 
• (Leve em consideração a ordem de reatividade em função da 
posição do carbono) 
• H Br 
| | 
01. H3C – C – CH3 + Br2 → H3C – C – CH3 + HBr 
| | 
CH3 CH3 
• H H H 
| | | 
02. H3C – C – CH3 + Cl2 → Cl – C – C – CH3 + HCl 
| | | 
H H H 
• H H 
| | 
04. H3C – C – C – CH3+I2 → I – C – C – C – CH3+ HI 
H2 | H2 H2 | 
CH3 CH3 
• H F 
| | 
08. H3C – C – C – CH3+F2 →H3C – C – C – CH3+ HF 
H2 | H2 | 
CH3 CH3 
• H H 
| | 
16. H3C – C – CH3 + Br2 → H3C – C – CH3+ HBr 
H2 | 
Br 
• 08. Justifique porque o item 02 está certo ou errado. 
• 09. (MED – ABC) A reação de 1 bromo propano com sódio metálico 
produz: 
• a) propano 
b) hexano 
c) pentano 
d) 2,2 dimetil butano 
e) 2,3 dimetil butano 
• Respostas: 
• 01. H 
HgSO4 | 
CH3¾ C≡C ¾ H + H2O¾¾ → H3C ¾ C=C ¾ H ⇄ H3C ¾ C ¾ C ¾ H 
HgSO4 | | | | 
OH H O H 
propanona 
• 02. OH O 
| K2Cr2O7 || 
H3C ¾ C ¾ CH3 + [O] ¾¾¾ → H3C ¾ C ¾ CH3 + H2O 
| 
H 
propanona 
• 03. D 
• 04. C 
• 05. Sendo o radical metil (H3C ¾ ) orto e para dirigente os átomos 
de cloro que substituem os hidrogênios do anel aromático podem 
localizar-se nas duas posições orto ou um em orto e outro em para. 
Assim sendo, a questão admite como resposta dois compostos: 
 
• 06. 
 
• 07. 25 
• 08. ERRADO pois o hidrogênio ligado ao carbono secundário é mais 
reativo que o hidrogênio ligado a carbono primário. 
• 09. B 
• Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição 
e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas 
a seguir: 
• 1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos; 
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis. 
• Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto 
principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença 
de hidróxido de sódio? 
• a) 2-metil-pent-1-eno 
• b) 2-metil-pentan-2-ol 
• c) 2-metil-pentan-3-ol 
• d) 2-metil-pent-2-eno 
• e) 2-metil-pent-3-eno 
 
Questão 2 
Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em 
presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os 
produtos resultantes. 
a) Anidrido etanoico e H2O 
b) Anidrido butanoico e H2O 
c) Etoxietano e H2O 
d) Etano e H2O 
e) But-2-eno e H2O 
Ver Resposta 
Questão 3 
(Fatec-SP) Dadas as reações: 
 
São feitas as seguintes afirmações: 
I. A reação I é uma desidratação intermolecular. 
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster 
etoxietano. 
III. A reação II é uma desidratação intramolecular. 
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa 
molar. 
Está correto o que se afirma em: 
a) I e II, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) I, III e IV, apenas. 
d) II, III e IV, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
Uece) Atente-se à seguinte reação química: 
 
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa 
corretamente as lacunas do seguinte enunciado: 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um 
catalisador____________1, por meio de uma reação de____________2, 
produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é ____________3. 
a) básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3 
b) ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3 
c) ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3 
d) básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3 
Ver Resposta 
Resposta - Questão 1 
Letra d). Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano: 
 
Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um 
hidrogênio, localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma 
ligação pi entre esses dois carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-
eno. 
 
Ver a questão 
Resposta - Questão 2 
Letra a). A desidratação intermolecular de um ácido carboxílico sempre 
forma um anidrido, que é a junção de duas moléculas do ácido, como 
podemos observar a seguir: 
 
O nome do anidrido resultante é composto pelo nome do ácido ou dos 
ácidos que o formaram. Como nesse exercício foi usado apenas o ácido 
etanoico, logo, o nome do anidrido será anidrido etanoico. 
Ver a questão 
Resposta - Questão 3 
Letra c). Seguem as justificativas para cada um dos itens propostos: 
I- Verdadeiro, porque, quando 2 mol de moléculas de álcool interageme formam um éter e água, há uma desidratação intermolecular. 
II- Falso. O nome proposto está correto, porém não se trata de um éster 
e, sim, de um éter. 
III- Verdadeiro, pois um alceno é formado no processo a partir de um 
único reagente, que é um álcool. 
IV- Verdadeiro. O C2H4 é o alceno de menor massa molar porque é 
impossível haver um alceno com massa menor que essa, na qual há o 
mínimo de carbonos necessários para formar esse composto. 
Ver a questão 
Resposta - Questão 4 
Letra b). Analisando a equação química fornecida, temos um álcool 
(composto que apresenta o grupo OH ligado a um carbono saturado) 
transformando-se em um alceno (composto com apenas átomos de 
carbono e hidrogênio e uma ligação dupla entre carbonos) e liberando 
água (H2O). 
Todas as características propostas correspondem a uma reação 
orgânica de eliminação ou desidratação, a qual acontece em presença 
de meio ácido. Quanto ao nome do alceno formado, devemos realizar 
os seguintes passos para obtê-lo: 
1º Passo: Determinação da cadeia principal. 
É a que possui o maior número de carbonos possível e uma ligação 
dupla entre os carbonos. 
 
A cadeia principal é composta por três carbonos, o que requer na 
nomenclatura a utilização do prefixo prop. 
2º Passo: Determinação da numeração da cadeia. 
A cadeia carbônica é numerada a partir da extremidade mais próxima 
da ligação dupla. 
 
Nessa cadeia, temos a ligação dupla iniciando no carbono 1 e o radical 
metil (CH3) localizado no carbono 2. 
3º Passo: Montagem do nome. 
Para formar o nome do alceno, deve-se obedecer a seguinte ordem: 
• Posição (2); 
• Nome do radical (metil); 
• Prefixo do número de carbonos na cadeia principalmente (prop); 
• Posição da dupla (1); 
• Infixo correspondente à dupla (em); 
• Sufixo referente aos hidrocarbonetos. 
2-metil-prop-1-eno 
ou 
2-metilpropeno 
Ver a questão