aula alcaloide

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ALCALÓIDES
Não aparecem em células jovens
Famosa pela presença de substâncias que 
possuem acentuado efeito no sistema nervoso, 
sendo muitas delas largamente utilizadas como 
venenos ou alucinógenos.
As sociedades modernas continuam fazendo 
largo uso dos alcalóides, inclusive em aplicações 
não lícitas como é o caso das drogas 
comercializadas no narcotráfico. Dois casos 
notáveis são o LSD e a cocaína.
Talvez o exemplo mais marcante seja a 
descoberta de que os alcalóides vincristina e 
vimblastina, presentes em vinca (Vinca rosea), 
podem ser utilizado na cura de certos tipos de 
câncer.
• São caracterizados pela presença de átomos 
de N em moléculas orgânicas. 
• Tal característica indica de certa forma sua 
origem química
Quase a totalidade dos alcaloides é derivada de 
aminoácidos, como a ornitina, a lisina, a tirosina 
e o triptofano.
CLASSIFICAÇÃO DE Hegnauer
Podem ser dividido em:
• Indolicos - triptofano
• Isoquinolinicos - tirosina 
• Tropânicos - ornitina
• Enquanto a ornitina é precursora dos 
alcalóides pirrolidínicos e tropânicos, a lisina 
dá origem aos alcalóides piperidínicos. 
• A tirosina e o triptofano são formados na via 
do ácido chiquímico e dão origem aos 
alcalóides isoquinolínicos e indólicos, 
respectivamente.
ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos
• Talvez o alcalóide pirrolidínico mais famoso 
seja a nicotina. A nicotina é formada nas raízes 
do tabaco (Nicotiana tabacum) e 
posteriormente translocada para as folhas nas 
quais é armazenada. 
• Nas raízes, a biossíntese de nicotina envolve a 
junção do ácido nicotínico com uma molécula 
de ornitina
Cocaína extraída de Erythrozylon coca. Na 
verdade, existem pelo menos duas espécies 
vegetais produtoras de cocaína. Uma delas é a 
chamada coca do Peru (E. coca) e a outra é a 
coca da Colômbia (E. novogranatense var 
truxillense).
ALCALÓIDES
Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua basicidade
Alcalóide
Morfina 
Emetina
Atropina
Cafeína
Quinina
Nicotina
Codeína
Ano
1805
1817
1819
1820
1827
1829
1833
Pesquisador
F. Sertürner
P. J. Pelletier & F. Magendie
R. Brandes
F. F. Runge
P. J. Pelletier & F. Magendie
W. Ponselt & R. Reinmann
P. J. Robiquet
Fonte
Ópio
Ipeca
Beladona
Café
Quina
Tabaco
Ópio
Homatropina (semi-sintético) – midriático
Tropicamida e ciclopentolato - midriáticos
Benzatropine – Tratamento de Parkison
Glicopirronium – Diminuir as secreções brônquicas
Semi-sintéticos