Rota sintética da Benzocaína

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Rota sintética da Benzocaína 
 
Neste experimento será preparada a benzocaína (5) a partir da esterificação do ácido 
p-aminobenzóico (PABA, 4) com etanol e catálise ácida. Embora o PABA seja disponível 
comercialmente, ele pode ser eficientemente preparado em laboratório. O PABA será 
preparado através de uma seqüência de três reações, sendo a primeira delas uma acetilação da 
p-toluidina (1) pelo anidrido acético, fornecendo a N-acetil-p-toluidina (2). A acetilação do 
grupo amino em 2 tem a função de protegê-lo durante a segunda etapa: a oxidação do grupo 
metila pelo permanganato de potássio, formando o ácido p-acetamidobenzóico (3). Se a 
oxidação do grupo metila fosse executada sem a proteção do grupo amino, este também seria 
oxidado. O grupo acetil em 3 será removido através de tratamento com ácido clorídrico 
aquoso, gerando o PABA como um sólido cristalino.