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ALCOHOLS FROM CARBONYL COMPOUNDS 251
(h) Retrosynthetic Analysis
+
+
O
H
MgBr
Br OH
O OH
MgBr
Synthesis
O
H
OH
OH
(2) H3O+
(1) [from (a)]
(2) Mg, Et2O
(1) PBr3
H2CrO4
acetone
HBr
MgBr
OOH
MgBr
Br OH
or PCC, CH2Cl2
(1) DMSO, (COCl)2, −60 ºC
(2) Et3N

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