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370 ALDEHYDES AND KETONES. NUCLEOPHILIC ADDITION TO THE CARBONYL GROUP
16.28
H
(a)
O
O
OO OMgBr (excess)
O O
H3O+
H2CrO4
(1)
(3)
(2)
OH
OH
(b)
H2SO4 (cat.)
O
O
O
NH2
HA (cat.)
O N
(c)
H2N
(1) HCNH
O OH
(2) LiAlH4
(3) H3O+
(d)
OPh
O
(e)
16.29 (a)
PCC
or Swern oxidation
HOHO
(b)
(3) PCC or Swern oxidation
(4) CH3CH2MgBr
(5) H3O+
(1) CH3MgBr
(2) H3O+
O
H
OH