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ALDEHYDES AND KETONES. NUCLEOPHILIC ADDITION TO THE CARBONYL GROUP 377
(n)
H +
+
O
H3O+ C6H5
(a phenylhydrazone)
stereoisomer
+ stereoisomer
(o)
H
(a Wittig reagent)
+
O
(C6H5)3P −
+
H
O
HA
CH3OH
OCH3
OCH3
H
O
H
O
18
H3
18O+
H2
18O (See Problem 16.8 
for the mechanism)
H
O
(2) H3O+
(1) NaBD4 H
OH
+ enantiomer
D
H
O
HCN H
CN
+ enantiomer
(a cyanohydrin)
OH
(i)
(j)
(k)
(l)
(m)
(an oxime)
H
O
NH2OH
HA
N
OH
N
N
H
C6H5
N
H H
H
N
16.34 (a)
AlCl3+ Cl
O
O