Química_Orgânica

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Qúımica Orgânica I Prova P2 - 2024.2
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
Instituto de Qúımica
IQO 241 - Qúımica Orgânica I
Segunda Avaliação - Reações e Mecanismos
Professor: Dr. Ricardo Moreira Silva
Data: 20/11/2024 Duração: 3 horas
Turma: QUI-A (Integral)
Nome completo:
Matŕıcula: Curso:
Assinatura:
Instruções:
• Prova individual e sem consulta
• Use caneta azul ou preta
• Responda todas as questões nos espaços indicados
• Desenhe as estruturas de forma clara e leǵıvel
• Indique estereoqúımica quando relevante
• Mostre mecanismos com setas curvas apropriadas
Questão 1 - Reações de Substituição (2,5 pontos)
a) Complete as reações abaixo, indicando os produtos principais e a estereoqúımica quando
aplicável:
(i) CH3CH2CH2Br + NaOH
H2O−−→
∆
(ii) (CH3)3CBr + CH3OH
calor−−→
(iii) –CH2Cl + NaCN
DMF−−−→
b) Para a reação: CH3CH2CH2CH2Br + OH– −−→
• Desenhe o mecanismo completo (SN1 ou SN2?)
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Qúımica Orgânica I Prova P2 - 2024.2
• Justifique sua escolha com base na estrutura do substrato
• Qual seria o efeito de trocar o brometo por iodeto?
Questão 2 - Reações de Eliminação (2,5 pontos)
a) Considere a reação de eliminação do 2-bromo-2-metilbutano com etóxido de sódio em etanol:
CH3 C
Br
CH3
CH2 CH3 +NaOEt
EtOH−−−→
• Desenhe TODOS os produtos posśıveis de eliminação
• Indique qual é o produto principal (Regra de Zaitsev)
• Explique por que este produto é favorecido
b) Compare as reações E1 e E2:
Caracteŕıstica E1 E2
Cinética
Carbocátion intermediário?
Estereoqúımica
Substrato favorável
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Questão 3 - Reações de Adição (2,5 pontos)
a) Complete as reações de adição eletrof́ılica:
(i) CH3 CH CH2 +HBr −−→
(ii) CH3 CH CH2 +HBr
per−−→
(iii) –CH––CH2 +Br2
CCl4−−−→
b) Explique a Regra de Markovnikov usando o mecanismo da reação (i) acima. Por que o
produto observado é favorecido?
c) O que acontece na reação (ii) que inverte a regioqúımica? Desenhe o mecanismo radicallar
completo.
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Questão 4 - Qúımica de Álcoois (2,5 pontos)
a) Proponha uma śıntese para as seguintes transformações:
(i) 1-propanol → ácido propanoico
(ii) 2-metil-2-butanol → 2-metil-2-buteno
(iii) cicloexanol → cicloexanona
Para cada śıntese, indique:
• Reagentes necessários
• Condições reacionais
• Mecanismo (quando solicitado)
b) Ordene os seguintes álcoois em ordem crescente de acidez. Justifique.
CH3OH CF3CH2OH CH3CH2OH -OH
Questão 5 - Análise Espectroscópica (Bônus - 1,0 ponto)
Um composto desconhecido de fórmula molecular C4H8O apresenta os seguintes dados espec-
troscópicos:
IV (Infravermelho):
• Absorção forte em 1715 cm−1
• Sem absorção larga entre 3200-3600 cm−1
RMN de 1H:
• δ 9.8 (s, 1H)
• δ 2.4 (q, 2H)
• δ 1.1 (t, 3H)
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RMN de 13C:
• δ 202 ppm
• δ 36 ppm
• δ 13 ppm
Pede-se:
(a) Qual é o grupo funcional presente? Justifique com base no IV.
(b) Determine a estrutura completa do composto.
(c) Atribua cada sinal de RMN aos hidrogênios correspondentes.
(d) Explique o padrão de multiplicidade observado no RMN de 1H.
Tabela Periódica e Constantes:
Dispońıvel na última página do caderno de provas
Boa prova! Confie na sua preparação.
Resultados: 29/11/2024 — Revisão: 02-04/12/2024
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