Introdução aos Lipídios

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Introdução a 
LIPÍDIOS
Prof. Caio
Lipídios:
Grupo heterogêneo de substancias de origem biológica que são solúveis
em solventes orgânicos com: metanol, clorofórmio, acetona, benzeno.
São insolúveis ou pouco solúveis em água.
Lipídios de Reserva:
Lipídios estruturais das membranas:
Lipídios como sinais, co-fatores e pigmentos:
Funções:
Combustível:
- Principais transportadores de energia;
-Quantitativamente representam a mais significativa reserva de energia dos 
animais;
-Armazenadas inicialmente nos adipócitos;
- Oxidados nas mitocôndrias (produção de coenzimas reduzidas).
Estrutural:
-Formação de membranas (anfipáticos);
- Os típicos de membrana são os fosfolipideos, glicolipídeos e colesterol.
Proteção de orgãos vitais:
- Minimizam o choque mecanico.
Auxiliam no processo digestório:
- Detergentes Biliares contribuem para e umulsificaçao das gorduras;
Isolantes:
- Excelentes isolantes(térmico, mecânico e elétrico);
-A impermeabilidade da membrana e íons gera diferença de potencial de 
membrana. (Transmissão do impulso nervoso).
Funções especiais:
- Sinalização (esteróides);
- Funcionam como hormônios, mediadores e segundo mensageiro;
- Formam Âncoras que fixam proteínas na membrana;
- Cofatores de reações enzimáticas (vitamina K);
-Podem apresentar sensibilidade a Luz (retinal carotenóide).
-Antioxidantes NATURAIS: extraídos de plantas, óleos especiais: Licopeno 
que é apontado como o carotenóide de maior atuação antioxidante por 
conter 11 duplas ligações conjugadas em uma cadeia poliênica linear 
(MASCIO et al., 1989).
AS VITAMISNAS LIPOSSOLÚVEIS (Não são formados pelo homem)
- Os ácidos graxos são compostos que conferem aos lipídeos as
principais propriedades, diferindo basicamente entre si pelo
comprimento de sua cadeia de hidrocarbonetos (4 – 36 átomos de
carbono) e a posição de suas ligações duplas. São derivados da
hidrólise de gorduras animal, óleos vegetais, ou fosfodiacilgliceróis de
membranas biológicas. Essas características são responsáveis pelas
diferentes propriedades físicas e químicas desses compostos.
- O número de carbonos e o número de duplas ligações na cadeia são 
mostrados por 2 números separados por dois pontos. 
Ex.: 18:2;9,12 (ácido linoléico).
Insaturado (Vegetal)
H H H H H H OH
| | | | | | |
R - C = C - C - C = C - C - C = O
| | | | | | 
H H H H H H
Saturado (Animal)
H H H H OH
| | | | |
R - C - C - C - C - C = O 
| | | | 
H H H H
Carne, gema, gorduras láteas da 
manteiga e queijo
Monoinsaturado: 
• azeite de oliva
• óleo de amendoim
Poliinsaturado: 
• óleos de açafrão, milho, girassol, 
soja
Saturados Insaturados
Láurico 12 C Palmitoléico 15C (I)
Mirístico 14 C Oléico 18 C (I)
Palmítico 16 C Linoléico 18 C (II)
Márgarico 17 C Linolenico (18C) (III)
Esteárico 18 C
Dois tipos de compostos bem 
comuns contendo ácido graxos.
- Triacilgliceróis e ceras;
Átomos de carbono - Ponto de fusão (oC) e ligações duplas
20:4 Ácido araquidônico -49
18:3 Ácido linolênico -11
18:2 Ácido linolêico -5
18:1 Ácido olêico 16
16:1 Ácido palmitolêico -0,5
20:0 Ácido araquídico 77
18:0 Ácido esteárico 71
16:0 Ácido palmítico 63
14:0 Ácido mirístico 58
12:0 Ácido láurico 44
Ácido Graxo Essencial
Ácido Graxo Poliinsaturado  ácido linoléico
Cardiopatias
Efeitos benéficos no perfil lipídico
Prevenção de coágulos nas paredes arteriais
OMEGA 3: ácido eicosapentasenóico
ácido docosa-hexenóico
ÔMEGA 3 - encontrados principalmente nos óleos de peixe de água fria tipo
atum, arenque, sardinha e cavala - diminui o risco global de cardiopatia
(prevenindo a formação de coágulos sobre as paredes arteriais), de contrair a
doença pulmonar obstrutiva crônica (fumantes).
:
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
R1, R2, R3 são cadeia alquílicas de 
grande número de carbonos.
Óleos: TAG que são líquidos a 
temperatura ambiente.
Gorduras: TAG que são sólidos a 
temperatura ambiente.
TRIGLICERÍDIO
 OS LIPÍDIOS MAIS SIMPLES CONSTITUÍDOS DE 
ÁCIDOS GRAXOS;
 NA MAIORIA DAS CÉLULAS 
EUCARIOTICAS OS TRIACILGLICERÓIS 
FORMAM UMA FASE SEPARADA DE 
GOTÍCULA MICROSCÓPICAS OLEOSAS 
NO CITOSOL DA CÉLULA;
 SERVE COMO DEPÓSITO DE 
COMBUSTÍVEL METABÓLICO;
 OS ADIPÓCITOS OU CÉLULAS DE 
GORDUROSAS ARMAZENAM GRANDES 
QUANTIDADES DE TRIACILGLICERÓIS 
COMO GOTAS DE GORDURAS.
 COMO COMBUSTÍVEIS ESTOCADOS OS TRIACILGLICERÓIS TÊM DUAS 
VANTAGENS SIGNIFICATIVAS SOBRE OS POLISSACARÍDEOS.
 OS ÁTOMOS DE CARBONO DOS ÁCIDOS GRAXOS SÃO 
QUIMICAMENTE MAIS REDUZIDOS,LIBERANDO DUAS VEZES MAIS 
ENERGIA POR GRAMA.
 POR SEREM HIDROFÓBICOS E POR ISSO DESIDRATADOS ,O 
ORGANISMO QUE TRANSPORTA GORDURA COMO COMBUSTÍVEL NÃO 
TEM O PESO EXTRA DA ÁGUA.
 O TECIDO ADIPOSO ESTÁ
SOB A PELE, NA CAVIDADE
ABDOMINAL E NAS
GLÂNDULAS MAMÁRIAS .
Lehninger, 2007.
Sabões naturais são preparados pelo aquecimento dos triglicerídeos 
(gorduras animais ou óleos vegetais) com NaOH, em uma reação chamada 
de saponificação (Latim, sapo, sabão)
Ceras:
• Um éster de um ácido de cadeia longa e um álcool:
• do Inglês antigo a palavra weax = favo de mel
CERAS
 As folhas (proteção contra parasitas e evaporação
excessiva de água);
 São as principais reservas alimentares na cadeia
alimentar oceânica para o plâncton marinho;
 Lanolina (lã de carneiro), cera de abelhas, de
carnaúba e óleo de espermacete são usados na
fabricação de pomadas, loções e substâncias para dar
lustro;
As ceras são as principais fontes de reserva
metabólicas do plâncton.
 Nos vertebrados as ceras são secretadas pelas glândulas da pele (capa
protetora mantém pele flexível, lubrificada e a “prova de água”);
 O cabelo, a lã e o pelo dos animais são cobertos com secreções
cerosas, pássaros secretam ceras nas suas glândulas uropigianas
(próximas da cauda), torna as penas impermeáveis;
Membranas Biológicas
• Em solução aquosa, os fosfoglicerídeos formam espontaneamente uma 
bicamada de lipídeo, com arranjo costa a costa de monocamadas de lipídeo:
• grupos de cabeças polares estão em contato com o ambiente aquoso;
• caudas não polares estão reunidas dentro da bicamada;
• a principal força dirigente da formação da bicamada de lipídeo é a interação 
hidrofóbica;
• o arranjo das caudas hidrocarbônicas no interior pode ser rígido (se rico em 
ácidos graxos saturados) ou fluida (se rico em ácidos graxos insaturados)
Fosfoacilgliceróis:
• Fosfoacilgliceróis (fosfoglicerídeos) são o segundo grupo mais 
abundante dos lipídeos que ocorrem naturalmente;
• Encontrado quase exclusivamente nas membranas das plantas e 
animais, que consistem tipicamente de 40% -50% de fosfoacilgliceróis e 
50% - 60% de proteínas;
• O mais abundante dos fosfoacilgliceróis é derivado do ácido 
fosfatídico, uma molécula no qual o glicerol é esterificado com 2 
moléculas de ácido graxo e um ácido fosfórico;
• Os 3 ácidos graxos mais abundantes nos ácidos fosfatídicos são: 
palmítico (16:0), esteárico (18:0) e olêico (18:1).
O ácido fosfatídico:
• esterificação com álcool de baixa massa molecular dá um fosfoacilglicerol;
• os álcoois de baixo peso molecular mais comuns estão na tabela a seguir:
Lecitina:
Fosfoacilgliceróis
Esfingolipídeos
• contêm esfingosina, um aminoálcool de cadeia longa;
Glicolipídeos:
• Glicolipídeo: composto no qual o carboidrato está ligado ao - OH 
de um lipídeo;
• muitos glicolipídeos são derivados de ceramidas.
Esteróides
• Esteróides: um grupo de lipídeos de plantas e animais que
possui um anel tetracíclico na sua estrutura:
As características comuns no sistema de anéis da maioria dos
esteróides que ocorrem naturalmente estão ilustradas aqui:
Estrógenos: hormônios sexuais
femininos:
• sintetizados nos ovários
• responsáveis pelo desenvolvimento das
características sexuais femininos secundários
e pelo controle do ciclo menstrual.
Andrógenos:
• Andrógenos: hormônios sexuais
masculinos :• sintetizados nos testículos;
• responsáveis pelo desenvolvimento de
características sexuais secundários:
http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Male_anatomy.png
É de grande importância para as membranas biológicas;
O grupo HO do 3° carbono é o grupo cabeça polar (estocagem e transporte 
do esterol);
A presença de colesterol aumenta rigidez;
membranas animais são menos fluidas (mais rígidas) do que membranas de 
plantas;
As membranas de procariotos, que não contêm quantidades apreciáveis de 
esteróides, são mais fluidas.
O colesterol 
-Aterosclerose
• Lipídeos são transportados pela corrente sangüínea pela lipoproteínas:
• os principais lipídeos são colesterol e seus ésteres de ácidos graxos
Vitaminas Lipossolúveis
• Vitaminas são divididas em 2 classes: lipossolúveis e hidrossolúveis
Vitaminas lipossolúveis e suas funções:
Vitamina A
• Mais entendida importância da Vitamina A é a sua participação no ciclo 
visual nas célulasbastonetes;
• a molécula ativa é a retinal (vitamina A aldeídica);
• retinal forma uma imina com um grupo -NH2 da proteína opsina para 
formar o pigmento visual chamado de rodopsina;
• o evento químico primário nas células-bastonetes é a absorção da luz 
pela rodopsina seguido pela isomerização da ligação dupla 11-cis para 
ligação dupla 11-trans.
Vitamina D (colecalciferol)
• Grupo de compostos relacionados
que tem importância na regulação do
metabolismo do cálcio e fosfóro;
• a forma mais abundante no sistema
circulatório é a vitamina D3.
Vitamina E
• Vitamina E é um grupo de compostos de estrutura similar, a mais
ativa é alpha-tocoferol:
• um antioxidante, aprisiona os radicais HOO• e ROO• formado
como resultado da oxidação por O2 das cadeias de hidrocarbonetos 
insaturados nos fosfolipídeos da membrana.
Vitamina K
• O nome desta vitamina vem da palavra alemã Koagulation, 
significando sua importância no processo de coagulação:
Prostaglandinas
• Prostaglandinas: uma família de compostos que tem o esqueleto de 20 
carbonos do ácido prostanóico:
Prostaglandinas não são estocados nos tecidos desse modo, são 
sintetizados dos ácidos graxos poliinsaturados de 20 carbonos ligados a 
membrana em resposta aos disparos fisiológicos específicos:
• um dos ácidos graxos poliinsaturados é o ácido araquidônico:
Entre aqueles sintetizados do ácido araquidônico estão:
Tromboxanos
• Derivado do ácido araquidônico;
• contém um éter cíclico de 4 membros dentro de um anel de seis membros;
• induz agregação plaquetária e contração do músculo liso.
Leucotrienos
• derivado do ácido araquidônico;
• encontrado nos leucócitos do sangue;
• propriedade importante é a contração dos músculos liso, especialmente 
nos pulmões.
Ácidos Graxos e Energia
• Ácidos graxos em triacilgliceróis são as principais formas de estocagem 
de energia na maioria dos organismos:
• suas cadeias carbônicas estão na forma altamente reduzida;
• a energia produzida por grama de ácido graxo oxidado é maior do que 
aquele por grama de carboidrato oxidado.
http://protium.us/projects/biodiesel.jpg
Referências
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