Prévia do material em texto

<p>BQI 200 - Lista de Exercícios 4 – Aminoácidos e Peptídeos</p><p>1) De forma geral, os 20 aminoácidos possuem parte de sua estrutura conservada, diferenciando-se</p><p>somente pela presença do grupo R, ou cadeia lateral. De acordo com o grupo químico presente na</p><p>cadeia lateral dos aminoácidos, esses adquirem propriedades específicas que os permitem serem</p><p>subdivididos em diferentes categorias, agrupando aqueles com características em comum. De</p><p>acordo com a estrutura dos aminoácidos, faça o que se pede nos itens abaixo. Sugestão: confira a</p><p>estrutura de todos os aminoácidos nos slides dados em aula ou no livro texto.</p><p>a) Cite o nome e desenhe a estrutura de um aminoácido que possui carga positiva em pH 6,5.</p><p>b) Desenhe a estrutura do aspartato e do glutamato em pH 7,0 e escreva a carga de cada um deles.</p><p>Considere o valor de pKa de cada grupo ionizável.</p><p>c) Desenhe a estrutura do aspartato e do glutamato em pH 1,0 e escreva a carga de cada um deles.</p><p>Considere o valor de pKa de cada grupo ionizável.</p><p>d) Cite o nome e desenhe a estrutura do único aminoácido que não possui um carbono alfa</p><p>assimétrico.</p><p>e) Cite o nome e desenhe a estrutura do único aminoácido que não possui um grupo amino livre.</p><p>2) Relação entre a curva de titulação e as propriedades ácido básicas da glicina: Uma solução de</p><p>100 mL de glicina a 0,1 M em pH 1,72 foi titulada com uma solução de 2 M de NaOH. O pH foi</p><p>monitorado e os resultados foram plotados como mostrado no gráfico:</p><p>Os pontos-chave na titulação são designados de I a V. Para cada uma das afirmações abaixo,</p><p>identifique o ponto-chave adequado na titulação e justifique sua escolha.</p><p>a) A glicina está presente predominantemente como a espécie H3N+-CH2-COOH.</p><p>b) A carga final média da glicina é +0,5.</p><p>c) Metade dos grupos amino está ionizado.</p><p>d) O pH é igual ao pKa do grupo carboxila.</p><p>e) O pH é igual ao pKa do grupo amino protonado.</p><p>f) A glicina possui sua capacidade de tamponamento máxima.</p><p>g) A carga final média da glicina é zero.</p><p>h) O grupo carboxila foi completamente titulado (primeiro ponto de equivalência).</p><p>i) A glicina está completamente titulada (segundo ponto de equivalência).</p><p>j) A espécie predominante é H3N+-CH2-COO–.</p><p>k) A carga final média da glicina é –1.</p><p>l) A glicina está presente predominantemente como uma mistura 50:50 de H3N+-CH2-COOH e</p><p>H3N+-CH2-COO–.</p><p>m) Este é o ponto isoelétrico.</p><p>n) Este é o final da titulação.</p><p>o) Estas são as piores regiões de pH para poder de tamponamento.</p><p>3) Em relação aos seguintes aminoácidos: Ala, Glu e Lys.</p><p>a) Desenhe a estrutura desses aminoácidos e os classifique quanto à polaridade do grupo R.</p><p>b) Consulte os valores de pKa dos grupos ionizáveis desses 3 aminoácidos. Faça as curvas de</p><p>titulação destes aminoácidos, indicando os valores de pKa e o pI. Mostre os cálculos da carga</p><p>líquida (pH 0 – 14) e do pI.</p><p>4) Em relação ao tripeptídeo Ala-Glu-Lys:</p><p>a) Faça a estrutura desse tripeptídeo e indique as ligações peptídicas.</p><p>b) Faça a curva de titulação deste tripeptídeo, indicando os valores de pKa e o pI. Mostre os cálculos</p><p>da carga líquida (pH 0 – 14) e do pI.</p><p>5) A sequência de um peptídeo que possui ação antibiótica é: Asp-Val-Lys-Gly-Ser</p><p>Dados os valores de pKa e as estruturas dos aminoácidos, responda às perguntas:</p><p>Aminoácido pk α-COOH pk α-NH3</p><p>+ pk R</p><p>Valina (Val) 2,32 9,62</p><p>Aspartato (Asp) 1,88 9,60 3,65</p><p>Lisina (Lys) 2,18 8,95 10,53</p><p>Serina (Ser) 2,21 9,15</p><p>Glicina (Gly) 2,34 9,60</p><p>a) Faça a estrutura e esquematize a titulação do referido peptídeo.</p><p>b) Foi observado que este peptídeo apresenta ação antibiótica somente quando tem carga igual a</p><p>zero. Em qual valor de pH o peptídeo apresenta ação antibiótica? Mostre seu raciocínio.</p><p>c) Em pH fisiológico (pH 7) espera-se que este peptídeo seja ativo como antibiótico? Explique.</p><p>6) Em um pH igual ao ponto isoelétrico da alanina, a sua carga final é zero. Duas estruturas podem</p><p>ser desenhadas que apresentam carga final igual a zero, mas a forma predominante de alanina em</p><p>seu pI é zwitteriônica.</p><p>Por que a alanina é predominantemente zwitteriônica em vez de completamente não carregada em</p><p>seu pI?</p><p>7) As histonas são proteínas encontradas no núcleo de células eucarióticas, fortemente ligadas ao</p><p>DNA (com muitos grupos fosfato negativos). O pI das histonas é muito alto, cerca de 10,8.</p><p>a) Que resíduos de aminoácidos devem estar presentes em quantidades relativamente elevadas nas</p><p>histonas?</p><p>b) De que forma esses resíduos contribuem para a forte ligação das histonas ao DNA?</p><p>8) Responda às seguintes perguntas:</p><p>b) Por que os aminoácidos são considerados anfóteros? Explique.</p><p>c) Por que um aminoácido possui capacidade tamponante quando está em pH igual ao valor de pKa</p><p>de seus grupos α-amínico ou α-carboxílico? Explique.</p>