Estereoquímica: Enantiômeros e Quiralidade

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<p>Estereoquímica 193 5.3 Enantiômeros e Moleculas Quirais Enantiômeros têm sempre a possibilidade de existirem aos pares. No entanto, nem sempre é produzido na natureza (ou numa reação) um par de De fato, na natureza, frequentemente encontramos apenas um dos dois possíveis. Será visto mais tarde por que este é o caso mais comum. Por outro lado, normalmente, quando realizamos uma reação química, encontramos que a reação produz um par de ros. Novamente, explicaremos mais tarde por que isso ocorre. Que característica estrutural tem que estar presente para duas existirem como Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas são quirais. Como reconhecer uma molécula quiral? Uma molécula quiral é aquela que não é sobreponível a sua imagem Qual é a relação entre uma molécula quiral e sua imagem especular? A relação é Uma molécula quiral e sua imagem especular são enan- uma da outra. Classifique cada um dos seguintes objetos como quiral ou aquiral: Problema de Revisão 5.1 (a) Uma chave de fenda (d) Um tênis (g) Um carro (b) Um bastão de beisebol (e) Uma orelha (h) Um martelo (c) Um taco de golfe (f) Um parafuso A quiralidade de pode ser demonstrada com compostos relativamente sim- ples. Considere, por exemplo, O 2-butanol: OH 2-Butanol Até mostramos a fórmula do 2-butanol como se ela representasse apenas um com- posto e não mencionamos que de 2-butanol são quirais. Por isso, na verdade, existem dois 2-butanol diferentes e esses dois compostos são Podemos com- preender isso, examinando os desenhos e modelos na Fig. 5.3. Se modelo I é colocado diante de um espelho, modelo II é visto no espelho e vice- Dica versa. Os modelos I e II não são sobreponíveis entre si e, portanto, representam Trabalhar com modelos é uma técnica de estudo útil sempre diferentes, porém Como os modelos I e II são imagens especulares não sobre- que aspectos tridimensionais de poníveis entre si, as moleculas que eles representam são química estão envolvidos. Utilizando um kit de montagem de modelos moleculares, construa modelos das duas moléculas Problema de Revisão 5.2 de 2-butanol representadas na Fig. 5.3 e demonstre que elas não são sobreponíveis. (a) Construa modelos similares do 2-bromopropano. Eles são sobreponíveis? (b) Uma de 2-bro- mopropano é quiral? (c) Você esperaria encontrar formas enantioméricas do 2-bromopropano? H HO OH H H HO H OH II I H OH HO H CH CH. CH CH CH I II I II (a) (b) (c) Figura 5.3 (a) Desenhos tridimensionais dos I e II do 2-butanol. (b) Modelos dos do 2-butanol. (c) Uma tentativa frustrada de sobrepor os modelos I e II.</p>