resumo fitoquimica

Prévia do material em texto

Taninos 
· Metabólitos secundários
· Um importante fator de defesa das plantas
· Variabilidade muito alta em suas estruturas
· Moléculas estão desigualmente distribuídas
· A composição do tanino varia mesmo dentro dos órgãos da mesma espécie e indivíduo
Identificação 
· Solução de gelatina
· Precipitação com alcaloides:
· Reação ácido-butanol
· Diferenciação entre taninos hidrolisáveis e condensados
Solução de cloreto férrico:
Hidrolisáveis: azul forte
Condensados: verde claro 
Formadeído-ácido clorídrico: refluxo da solução de taninos por 30 min.
· Hidrólise 
· Precipitação com metais 
· Doseamento de Fenóis totais
Consumo de taninos
· Frutas, nozes, ervas, chá, vinho etc
· Consumo estimado entre 1 e 1,1 g / dia
· Potencial de ser a principal fonte de antioxidante na dieta humana
· Tradicionalmente usado em medicamentos fitoterápicos e chás
Taninos como anti-nutriente
· Reduz o valor nutricional de um alimento
Inibição de enzimas digestivas (devido à capacidade de ligação às proteínas
· Reduz o valor nutricional de um alimento
Inibição de enzimas digestivas (devido à capacidade de ligação às proteínas
Cumarinas
Amplamente distribuídas na natureza
Principais: guaco
Ácido 2-coumárico é convertido a dicumarol, devido a folhas e flores fermentadas do Trevo cheiroso
Classificação
Furanocuraminas
Piranocumarinas
Cumarinas complexas 
 Substâncias tóxicas de Aspergillus flavus e outros fungos;
 Causam a morte de animais pela ingestão de alimentos mofados;
 Aflatoxina possui ação carcinogênica comprovada.
Propriedades químicas e físico-quimicas
 Extração em meio alcalino ocorre abertura do anel lactônico, formando sais solúveis em água.
 Relactonização ocorre por acidificação do meio aquoso, recuperando-se a cumarina com solventes orgânicos.
 Algumas cumarinas são sensíveis à ácidos e bases.
 Cumarinas hidroxiladas possuem intensa fluorescência azul na região de ultravioleta.
Atividades biológicas 
· Fototerapia- psoríases, vitiligo
· Broncodilatadora 
· Insuficiência venosa crônica 
Antraquinonas
· Quinonas: Produtos da oxidação de fenóis.
· Características: presença de dois grupos carbonílicos em um sistema conjugado com pelo menos duas ligações dupla C-C.
· Benzenoquinonas, nafloquinonas e antraquinona
Antraquinonas
· Podem ser encontradas livres ou como heterosídeos.
Antronas e Antranóis
· Os derivados antracênicos encontrados nas drogas secas estão em um estado mais oxidado do que as substâncias desse grupo na planta fresca.
· Primeiros derivados formados na planta e se apresentam em formas reduzidas, possuem função oxigenada apenas em C9.
· As hidroxilas em C1 e C8 são essenciais para a função laxante.
· As antronas e as diantronas são até 10 vezes mais ativas que as formas oxidadas.
Atividades farmacológicas 
· A atividade laxante é a responsável por quinonas.
· Algumas Naftoquinonas apresentaram atividade contra Leishmania.
· As benzoquinonas primina e perezona, apresentaram atividade contra formas de Trypanosoma cruzi. Benzoquinona arbutina tem Possui propriedades diuréticas e adstringente, além de ser um anti-séptico urinário
· A naftoquinona conocurvona apresentou atividade inibitória da replicação do vírus HIV.
Utilização industrial e emprego farmacêutico 
· Naftoquinona é um pigmento vermelho
· Alcanina é corante para cosméticos e alimentos 
· Quinonas, pigmentos naturais utilizados como corantes alimentares 
· A juglona, corante e também como indicador de pH.
· A aloe-emodina é materia-prima para a síntese de antibióticos do grupo das Antraciclinas.
· Extratos à base de antraquinonas são utilizados como laxantes.
Vitamina K
· Faz parte do grupo das quinonas.
· Necessárias para a coagulação normal do sangue.
· Principal forma: Vitamina K1 – formada a partir da ação bacteriana no intestino grosso.
· Pode ser encontrada em: alface, couve-flor, tomate, espinafre, batata, castanha-do-pará, caju, óleo de soja, gema do ovo e no leite.
· Sua falta no organismo pode dificultar o estancamento de hemorragias.
· Estudos indicam que a vitamina K está diretamente envolvida no desenvolvimento precoce do esqueleto, regulando a disponibilidade do elemento cálcio na matriz óssea e manutenção do osso maduro. 
Orientações farmacêuticas 
· Não utilizar extratos contendo quinonas por períodos muito longos, pois podem ocorrer diarréias cólicas, náusesas, vômitos, escurecimento da mucosa retal (melanose), atonia, carcinoma colorretal, entre outros.
· Evitar uso concomitante com fármacos cardiotônicos digitálicos e diuréticos hipocalemiantes .
· Não utilizar substâncias antraquinônicas na mesma formulação.
· Não deve ser utilizadas por crianças, mulheres grávidas e em fase de amamentação.
Metilxantinas
Bebidas alimentícias e estimulantes não alcoólicas
· Importância econômica e cultural
· Aplicação farmacêutica
· Teofilina – síntese
· Origem de bases púricas
· Pseudoalcalóides
· Utilização desde tempos antigos
Distribuição E Papel Fisiológico
· Regiões Tropicais E Subtropicais
· TEORES DE CAFEÍNA NO CHÁ DA ÍNDIA - 
· CRESCIMENTO E FERTILIZANTES NITROGENADOS
Propriedades Físico-químicas 
Solúveis Em Água E Soluções Aquosas Ácidas À Quente, Etanol, Solventes Orgânicos Clorados, Soluções Alcalinas (Hidróxido De Amônio)
Métodos De Extração
· Solventes Clorados Em Meio Amoniacal
· Método Clássico Empregado Para Alcalóides
Caracterização E Doseamento
· Ppt Com Taninos
· Soluções Iodo/Iodeto
· REAÇÃO DA MUREXIDA (Murex – Lesma Do Mar)
· Cisão Oxidativa Em Aloxano E Ácido Dialúrico E Formação De Complexo Amoniacal, Purpurato De Amônio
Propriedades Farmacológicas
· Emprego Terapêutico
· Snc, Scv, Renal, Digestivo
· Estimulantes, Inibem O Sono, Reduzem Sensação De Fadiga
· Musculatura Lisa – Relaxamento Da Musculatura Brônquica, Vias Biliares E Ureteres
· Diurese (Teobromina)
· Boa Absorção Por Via Oral
· Principal Metabólito Da Cafeína – Parametilxantina
· Excreção Urinária 
· Meia-vida (Cafeína) – 5 E 6h
· Cafeína E Associações Com Analgésicos, Antitérmicos, Aas, Paracetamol, Codeína, Diidroergotamina
· Dose Letal – 5 A 10g/Adulto
· CONSUMO DE ALTAS DOSES (>600 Mg) - CAFEINISMO
· Correlação Entre Consumo De Cafeína, Tabaco E Álcool
· Sínrome De Retirada
· 1 Xícara De Café (85 A 115mg De Cafeína)
· Teofilina – Broncodilatador – Asma E Bronquite Crônica
· Inibição Da Fosfodiesterase Iii E Iv
· Contra-indicada Para Pacientes Com Úlcera Péptica, Distúrbios Convulsivos E Arritmias Cardíacas
Plantas toxicas
· PESCA
Cipó-timbó
saponinas
História
· Caça
Curare é um veneno de imobiliacao, que impede a fuga da vítima
tubocuranina, alcaloide que causa paralisia dos membros inferiores, depois superiores, depois diafragma e e por fim paralisia geral. Mantem a sensibilidade e consciência. Toxico somente por via parenteral
História
· PUNIÇÃO POLÍTICA
Conium maculatum L. cicuta
SOCRÁTES
5 a 8 g das folhas mortal. Perda da sensibilidade e paralisia muscular
História
· JUÍZ DA INOCÊNCIA
Nigéria
Veneno de prova: as sementes de calabar (esere) eram amassadas e dados aqueles que eram suspeitos de alguma transgressao;delito. A sobrevivencia (acidental) indicava inocencia. Todos os individuos morriam (exceto em caso de vomito intenso). O alcaloide fisostigmina é um inibidor reversível das colinesterases, que degradam a acetilcolina. A afinidade da fisostigmina pela colinesterase é 10.000 do que pela AchCO. Causa mioso, bradicardia, hipontesao, broncoespasmo, vertigem, convulsao, paralisia respiratoria. Usada atualmente no tratamento da glaucoma
ELIMINAÇÃO DE INIMIGOS
Atropa belladona L. beladona
Império romano jantares
Antagonista competivo da acetilcolina. Aumenta o ritmo cardíaco, hipertensão, altas doses, excitação, angustia, alucinações, insônia, delírio, gritos (delirio tropanico)
História
· BELEZA
Atropa belladona L. beladona
Dilatação da pupila (midríase)
História
· RITUAIS RELIGIOSOS
Santo Daime, vegetal
Ayahuasca livremente traduzível como “videira das almas” ou “videira dos mortos”. Ayahuasca refere-se à videira usada como ingrediente principal de uma bebida psicoativa, é feita com váriasespécies da videira
Plantas “Boas” vs. “Ruins”
 Morfina
 Excelente analgésico Vicia, causa tolerância, Depressão respiratória 
Definição
· Todo o vegetal que, se tocado, ingerido, inalado ou injetado no organismo humano ou animal gera danos que se refletem na saúde e vitalidade desses seres. Elas ocasionam um desequilíbrio que se traduz no paciente como sintomas de intoxicação.
Classe de toxicidade
· 1. Toxicidade Maior: Essas plantas podem causar doenças graves ou morte. Se ingerido. Toxcidade animal somente em alguns casos.
· 2. Toxicidade menor: A ingestão dessas plantas pode causar doenças menores, como vômitos ou diarréia, dermatite. 
Reações comuns
· 3. Dermatite: O suco, a seiva ou os espinhos dessas plantas podem causar irritação ou erupção na pele. Lave a área afetada da pele com água e sabão o mais rápido possível após o contato. As erupções cutâneas podem ser muito graves e dolorosas
· 4. Oxalatos: O suco ou seiva dessas plantas contém cristais de oxalato. Esses cristais em forma de agulha podem irritar a pele, boca, língua e garganta, resultando em inchaço na garganta, dificuldades respiratórias, dor em queimação e dores de estômago
image1.wmf
Angelicina
O
O
O
Chalepensina
Psoraleno
O
O
O
O
O
O
image2.wmf
Visnadina
Xantiletina
O
O
O
O
O
O
O
C
O
C
H
3
O
C
O
C
H
(
C
H
3
)
C
H
2
C
H
3
image3.png