Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-205-207

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203CAPÍTULO 8 | FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
O principal éter
O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que compra-
mos em farmácia, conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter etílico, éter 
sulfúrico ou simplesmente éter.
CH
2
etoxietano
CH
2
CH
3
OH
3
C
Ele foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no século XVI, ao 
submeter o álcool etílico (spiritus vini oethereus) à ação do ácido sulfúrico (oleum 
dulce vitrioli).
O éter etílico é um líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil: sua 
temperatura de ebulição é 34,6 °C. Seus vapores são mais densos do que o ar e se 
acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura explosiva. É 
uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetan-
do ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens 
são causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas 
salas de cirurgia.
Da mesma forma que a acetona, a comercialização desse éter em grandes quan-
tidades também é controlada pela Polícia Federal, pois ele é um dos componentes 
usados na produção da cocaína. 
Fundamentando seus conhecimentos
O principal componente do chá de quebra-pedra, planta mostrada na fotografia, que apresenta ação diu-
rética, é a hipofilantina, cuja fórmula está representada abaixo.
F
a
b
io
 C
o
lo
m
b
in
i/
A
c
e
rv
o
 d
o
 f
o
tó
g
ra
fo
O
O
O
O
O
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
O
O
A seu respeito, responda às questões 1 e 2.
 1. Escreva em seu caderno sua fórmula molecular.
 2. Indique o número de grupos funcionais éter presentes na estrutura.
 3. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas dos éteres:
 I. Metoxipropano.
 II. Etoxibutano.
 III. Propoxipropano.
 IV. Éter etílico e propílico.
 V. Éter butílico e metílico.
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/
A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
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204 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 1. (FEI-SP) Substituindo-se os hidrogênios da molécula da água por 1 grupo fenil e 1 grupo metil, obtém-se:
a) cetona.
b) aldeído.
c) éster.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
 2. (Uepa) O composto
CH
2
CH
2
CH
3
CH O CH
3
CH
3
possui:
a) 3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário.
b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário.
c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea.
e) o grupo funcional (— O —), que caracteriza um álcool.
 3. Considere a reação genérica a seguir, denominada síntese de Williamson:
ONa 1 X 1 NaXR OR R’R’
Com base nessa reação-modelo, indique o nome do produto orgânico da equação a seguir:
H
3
C CH
2
 ONa C CH
2
 CH
3
 → produto orgânico  produto inorgânico
Considere a reação genérica a seguir e responda às questões 4 e 5.
OH
 1 H
2
O
R agente
desidratante
OR R
OHR
 4. Complete a equação e dê o nome do composto orgânico, produto da reação:
 1 H
2
O
agente
desidratante
composto
orgânico
X
CH
2
OHH
3
C
CH
2
OHH
3
C
 5. Em um frasco foram colocados 1 mol de metanol e 1 mol de etanol, provocando, assim, a desidratação 
intermolecular e originando vários éteres.
As equações devem ser completadas e os nomes dos éteres, fornecidos.
 1 H
2
O
agente
desidratante
composto
orgânico
A
OHH
3
C
OHH
3
C
 1 H
2
O
agente
desidratante
composto
orgânico
C
OHH
3
C
 1 H
2
O
agente
desidratante
composto
orgânico
B
CH
2
OHH
3
C
CH
2
OHH
3
C
CH
2
OHH
3
C
X
X
 4. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural plana e dê o nome destes éteres:
I II III
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/ 
A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
 5. Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular 
C
4
H
10
O. Dê seus nomes oficiais.
Desenvolvendo seus conhecimentos
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205CAPÍTULO 8 | FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
 6. (PUC-RJ) 
O
O
O
O
I II
O
O
O
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica: 
a) álcool. b) aldeído. c) cetona. d) éster. e) éter.X
Álcoois
 1. (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol 
são feitas as afirmações:
 I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como 
combustível para automóveis.
 II. Além da utilização em bebidas, o metanol 
pode ser utilizado como solvente em perfu-
mes, loções, desodorantes e medicamentos.
 III. Atualmente o metanol é produzido do carvão 
mineral por meio de transformações quími-
cas feitas na indústria.
 IV. O metanol é um combustível relativamente 
“limpo”. Sua combustão completa tem alto 
rendimento, produzindo CO
2
 e H
2
O.
 V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a 
partir da cana-de-açúcar.
Escolha a alternativa que apresenta somente afir-
mação(ões) verdadeira(s).
a) I.
b) II e III.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) I, II, III e IV.
 2. (UERGS-RS) O mentol, essência 
obtida da hortelã, cuja fórmula 
estrutural se encontra descrita 
ao lado, é utilizado como flavo-
rizante de balas e chicletes.
A fórmula molecular e a função 
química a que essa substância 
pertence são, respectivamente, 
a) C
4
H
11
O e álcool.
b) C
4
H
11
O e fenol.
c) C
10
H
20
O e álcool.
d) C
10
H
20
O e fenol.
X
X
Desafiando seus conhecimentos
 3. (UPM-SP) O mentol, usado na fabricação de balas 
e chicletes para propiciar uma sensação refres-
cante, afeta os sensores responsáveis pela sensa-
ção de frio, tornan-
do-os ativos a uma 
temperatura acima 
do normal. A fórmu-
la estrutural do 
mentol é mostrada 
ao lado e nela é pos-
sível identificar:
a) um radical fenil.
b) os radicais metil e isopropil.
c) uma substância orgânica da função fenol.
d) um álcool aromático.
e) uma substância de fórmula mínima CHO.
 4. (PUC-RS) A fórmula estrutural que representa 
corretamente um álcool com cadeia carbônica 
alifática e insaturada é:
X
CH CH CH CH
2
CH
3
CH
3
OH
H
2
C C OH
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
HC C OH
H
C
H
C
C
H
C
H
e)
d)
c)X
a) CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OHCH
3
b) CH
2
CH
2
CH
2
CH CH OHCH
3
CH
3
CH
3
OH
H
3
C
OH
CH
3
CH
CH
3
H
3
C
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