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Polímeros 73Editora Bernoulli Q U ÍM IC A Principais copolímeros de condensação Monômero Polímero Nome Fórmula Ácido adípico Hexametilenodiamina H2N NH2(CH2)6 HO C C O OH O (CH2)4 Náilon 66 Ácido tereftálico Etilenoglicol HO—CH2—CH2—OH HO C C O OH O Poliéster (dracon, terilene) Fenol Formol H C O OH H Baquelite Formol Ureia H C O H C O H2N H2N Resina de ureia-formol EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 01. (UFMG) Considere estas fórmulas de dois polímeros: H I C H H C CH3 H II C H H C C� nn Os monômeros correspondentes aos polímeros I e II são, respectivamente, A) propano e cloroetano. C) propeno e cloroetano. B) propano e cloroeteno. D) propeno e cloroeteno. 02. (UFSCar-SP–2006) Um dos métodos de produção de polímeros orgânicos envolve a reação geral n CH2 CH catalisador X CH2 C X H n onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e aromáticos ou halogênios. Dos compostos orgânicos cujas fórmulas são fornecidos a seguir: C� H2C CH3 IIII II H2C CH2 IV CH CH2 CN H2C CH podem sofrer polimerização pelo processo descrito A) I, apenas. D) I, II e IV, apenas. B) III, apenas. E) II, III e IV, apenas. C) I e II, apenas. A Buna-N, ou NBR, tem como monômeros o buta-1,3-dieno e a acrilonitrila e recebe o nome comercial de borracha nitrílica. CH CH2n CH CH2C CHH2C+ buta-1,3-dieno ou eritreno N C N acrilonitrila CH CH2CH2 n CH CHCH2 Buna-N ou polibutadienoacrilonitrila (NBR) n PVA O poliacetato de vinila (PVA) é muito empregado como revestimento em paredes (tintas látex), e seu monômero é o acetato de vinila. A reação de obtenção desse polímero é Cn n O O H3C O O CH C CH3 CH2 CH2CH acetato de vinila poliacetato de vinila (PVA) POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO (POLICONDENSAÇÃO) Esses polímeros são formados por condensação e por eliminação de pequenas moléculas: H2O, C2H5OH, HCℓ, etc. As condições para que um monômero polimerize são: • existência de, pelo menos, dois pontos em que possa haver a união dos monômeros; • existência de centros de reatividade; • os pontos de união poderem ser insaturações ou grupos funcionais. Os monômeros que possuem apenas dois centros de reatividade originam polímeros lineares, enquanto os que possuem, pelo menos, três centros originam polímeros tridimensionais. Um monômero com dois grupos reativos origina homopolímeros, e dois monômeros distintos com grupos reativos originam copolímeros. Principais homopolímeros de condensação Monômero Polímero Nome Fórmula Nome α-glicose C6H12O6 Amido β-glicose C6H12O6 Celulose α-aminoácido H3C—CH—COOH | NH2 Proteína 10-aminodecanoato de metila H2N—(CH2)9—COCH3 Náilon 11 74 Coleção Estudo Frente D Módulo 21 03. (UFLA-MG–2009) Polímeros são compostos de elevada massa molecular e apresentam propriedades diferenciadas em relação às unidades que os constituem (monômeros); por isso, têm despertado interesse da indústria. Proteínas são polímeros (poliamidas) que possuem estrutura formada por reações de condensação entre monômeros de aminoácidos. NH NH R RO O n Esquema de uma proteína, em que R representa —H, —CH3 ou outro grupo de átomos. A representação genérica para os monômeros de aminoácidos é A) O H2N C C H H R B) H C OHNH R H O C C) H2N C OH H R O C D) H2N C NH2 H RO C 04. (UFTM-MG) O propeno é um dos produtos do refino do petróleo. Quando polimerizado, forma o polipropileno, um polímero de grande aplicação industrial. A ráfia sintética, utilizada na fabricação de sacos para condicionamento de cereais, é obtida a partir do polipropileno. Quanto às características do monômero e / ou do polímero citados, é CORRETO afirmar que A) para ocorrer a polimerização por meio de uma reação de adição, é necessário que o monômero possua, pelo menos, uma insaturação. B) o propeno é um hidrocarboneto alifático saturado. C) o polipropileno é um copolímero. D) se durante a formação do polipropileno forem injetados gases quentes, ele se expande, originando o isopor. E) a unidade de repetição do polipropileno é CH C CH3 n 05. (UFTM-MG) Os plásticos ou polímeros são familiares do nosso cotidiano, sendo usados na construção de muitos objetos que nos rodeiam, desde as roupas que vestimos até as casas em que vivemos. O desenvolvimento de processos de fabricação dos polímeros sintéticos foi o responsável pelo crescimento da indústria química no último século. Os polímeros poliestireno, poliamida (náilon) e teflon (politetrafluoreteno) podem ser classificados, quanto ao processo de fabricação, respectivamente, como A) polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição. B) polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de condensação. C) polímeros de condensação, polímeros de adição e copolímeros. D) polímeros de adição, polímeros de condensação e copolímeros. E) polímeros de adição, polímeros de condensação e polímeros de adição. EXERCÍCIOS PROPOSTOS 01. (UFV-MG) A goma de mascar é constituída principalmente de poliacetato de vinila misturado a um adoçante e flavorizantes. O poliacetato de vinila é obtido através da polimerização do acetato de vinila, conforme a equação a seguir: poliacetato de vinila II n CH2 CH CH3O C O acetato de vinila I O O CH n CH3 C CH2 A respeito dos compostos I e II, assinale a afirmativa INCORRETA. A) I e II são compostos insaturados. B) I e II apresentam a função éster. C) I e II apresentam propriedades físicas diferentes. D) A massa molar de I é maior do que a de II. E) I e II podem sofrer reações de adição. 02. (Fatec-SP) A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de uma mesma substância, em cuja estrutura ocorre uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, formando-se apenas o polímero. (O polietileno é um exemplo de polímero formado por reação de adição). Considere as seguintes substâncias: I. 3-bromopropeno (C3H5Br) II. Tetrafluoroetano (C2H2F4) III. Propan-1-ol (C3H7OH) IV. Cloroeteno (C2H3Cℓ) As que poderiam sofrer polimerização por adição são A) I e II. C) I e IV. E) II e IV. B) I e III. D) II e III. Polímeros 75Editora Bernoulli Q U ÍM IC A 03. (UFV-MG) A poliacrilonitrila é um polímero conhecido simplesmente por acrílico. Ela pode ser transformada em fibras que entram na constituição de diversos tecidos, sendo inclusive misturada à lã. Parte da fórmula estrutural desse polímero é representada a seguir. CH2 CH2CH CH2CH CH CN CN CN A partir da fórmula anterior, assinale a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo da poliacrilonitrila. A) CH2=CHCNCH2=CHCNCH2=CHCN B) CH3CH2CN C) CH2=CHCN D) CH3=CHC≡N E) CH3CN 04. (UFMG) O etileno, C2H4, pode ser obtido industrialmente pelo craqueamento de alcanos, como é mostrado a seguir. C8H18 → CH4 + 2C2H4 + C3H6 O etileno é usado principalmente na fabricação do polietileno, um polímero dos mais utilizados no mundo. A reação de polimerização pode ser representada como mostra a figura etileno polietileno ... + ++C C H H H H C C H H H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H ...... ... Com relação ao exposto, assinale a afirmativa FALSA. A) A polimerização do etileno envolve a formação de ligações simples. B) O craqueamento de alcanos produz hidrocarbonetos de menor massa molar. C) O etileno é o monômero da reação de polimerização. D) O polietileno é um alqueno de massa molar elevada. 05. (UFTM-MG) Ao unir pequenas moléculas, produzindo outras bem maiores, obtêm-se os polímeros que estão presentes em inúmeros objetos do cotidiano, como embalagens, brinquedos, entre outros. A tabela fica completa se A, B e C forem, respectivamente, Monômero Polímero Aplicação A Teflon Revestimentos de panelas CH2=CCℓ2 B Filmes para embalar alimentos H2C CH Isopor C A) propileno, poliestireno e isolante térmico. B) tetrafluoretileno, policloreto de vinilideno e isolante térmico. C) acrilonitrila, policloreto de vinilidenoe tapetes. D) etileno, polietileno e brinquedos. E) cloreto de vinila, orlon e para-choque de automóvel. 06. (FUVEST-SP–2006) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação, que pode ser representado por O CH C C C HH O O CH3 O n Entre os seguintes compostos, I. HO CH2 CO2H II. HO OH CH2 CH CH2 CO2H III. HO CH CO2H CH3 IV. H3C CO2H CO2HCH CH2 os que dão origem ao copolímero citado são A) I e III. D) I e II. B) II e III. E) II e IV. C) III e IV. 07. (UFTM-MG–2010 / Adaptado) Os materiais utilizados para unir a pele, os músculos e outros tecidos do corpo humano, após terem sido seccionados por um ferimento ou após uma cirurgia, são fabricados com I. colágeno tratado proveniente do intestino de bovídeos, ovinos e outros animais; II. fibras naturais como algodão e seda; III. f ibras sintéticas como poliamidas (náilons) e poliésteres; IV. aço inoxidável, tântalo, prata, bronze. Esses diversos produtos, para serem utilizados, são esterilizados e mantidos em recipientes hermeticamente fechados. São polímeros formados à custa do mesmo tipo de ligação covalente A) seda e algodão. B) náilons e seda. C) náilon e algodão. D) algodão e colágeno. E) poliésteres e colágeno.