Quimica-Volume-1-094-096

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94 Coleção Estudo
Frente D Módulo 04
Cadeia Características Exemplo
Homogênea Entre dois átomos de carbono, só há a presença de carbono (para cadeias fechadas, podemos denominá-la homocíclica). CH3—CH2—CH3
Heterogênea
Entre dois átomos de carbono, há a presença de um átomo diferente 
de carbono, heteroátomo (para cadeias fechadas, podemos 
denominá-la heterocíclica). Heteroátomos mais frequentes: O, 
N, S e P.
CH3—O—CH== CH2
Normal ou não ramificada Todos os carbonos estão dispostos num único eixo. Nesse tipo de cadeia, existem apenas carbonos primários e secundários.
C�
CH3—CH—CH2 —OH
Ramificada
Existe mais de um eixo contendo carbonos. São cadeias em que há 
pelo menos 1 átomo de carbono terciário ou quaternário.
Observação: toda cadeia mista é ramificada. CH3
CH3—CH2— CH —CH2—CH3
Aromática
Cadeia fechada em que se verifica a presença de ressonância 
(deslocalização de pares de elétrons π). As cadeias aromáticas a serem 
estudadas por nós são as cadeias benzênicas (ciclo com seis átomos 
de carbono com alternância de simples e de duplas ligações entre 
carbonos) e suas cadeias derivadas.
ou
Alicíclica Cadeia fechada não aromática.
Monocíclica ou 
mononucleada Cadeia fechada que apresenta apenas um ciclo.
Policíclica condensada ou 
polinucleada condensada
Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo, em que há 
átomos de carbono comuns.
Policíclica não condensada 
ou polinucleada não 
condensada
Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo e que não possui 
átomos de carbono comuns.
N N
CH3
Resumo
Aberta, acíclica
ou alifática
Quanto à saturação
Quanto à natureza
Saturada
Insaturada
Normal / não ramificada
Ramificada
Fechada 
ou cíclica
Quanto à saturação
Quanto à natureza
Quanto ao n° de ciclos
Saturada
Insaturada Homogênea ou homocíclica
Heterogênea ou heterocíclica
Monocíclica ou mononucleada
Policíclica ou polinucleada
Homogênea
Heterogênea
Condensada
Não condensada
Cadeias carbônicas
Quanto à disposição dos carbonos
Alicíclica
Aromática
Introdução à Química Orgânica
95Editora Bernoulli
Q
U
ÍM
IC
A
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. (FCMMG) São substâncias orgânicas
A) “algumas” substâncias conhecidas que não têm 
carbono.
B) “todas” as substâncias conhecidas que contêm 
carbono.
C) “quase todas” as substâncias conhecidas que contêm 
carbono.
D) “todas” as substâncias usadas na alimentação.
E) “todas” as substâncias contidas no organismo 
humano.
02. (UFU-MG) Leia o texto a seguir:
Os átomos de carbono se ligam entre si, gerando milhões 
de compostos. Estas cadeias carbônicas, ramificadas 
ou não, podem se ligar com uma variedade de outros 
átomos, tais como: hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, 
oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e muitos outros. 
Cada ordenamento atômico diferente corresponde a um 
composto distinto com propriedades físicas e químicas 
diferentes.
Em relação às características gerais dos compostos 
orgânicos, assinale a alternativa CORRETA.
A) São facilmente ionizáveis.
B) São sempre solúveis em água.
C) São moleculares.
D) São altamente resistentes ao aquecimento (sem 
decomposição).
03. (UFES) O lanosterol é um intermediário na biossíntese 
do colesterol, um importante precursor de hormônios 
humanos e constituinte vital de membranas celulares.
HO
lanosterol
Os números de carbonos terciários e quaternários com 
hibridização sp3 e o número de elétrons π existentes na 
molécula do lanosterol são, respectivamente,
A) 2, 4 e 2.
B) 2, 4 e 4.
C) 3, 3 e 2.
D) 3, 4 e 2.
E) 3, 4 e 4
04. (UFV-MG–2008) No hidrocarboneto de fórmula estrutural 
representada a seguir, os átomos de carbono estão 
numerados de 1 a 7.
H
H
H
C
H
C
H H
C
H
C C H
H
H
C
1234567
C
Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes 
afirmativas:
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) 
e 1 ligação s (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações s (sigma) 
e 1 ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações s (sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas
A) I, III e IV.
B) II e IV.
C) I e II.
D) I, II e IV.
05. (UFV-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e 
no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos 
denominados piretroides. Entre os muitos piretroides 
disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, 
cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural 
representada a seguir:
Br
O
O C
N
Br
O
Com relação à fórmula apresentada anteriormente, 
assinale a afirmativa INCORRETA.
A) O composto possui sete carbonos quaternários.
B) Existe um carbono quaternário.
C) O composto apresenta dez ligações pi.
D) O composto possui três carbonos assimétricos.
E) O composto possui quinze carbonos com hibridização 
sp2 e um carbono sp.
96 Coleção Estudo
Frente D Módulo 04
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. (UNITAU-SP) Observe a fórmula:
H3C C CH3
CH3
H
C
H
CH3 H
C C
H
CH3
H
As quantidades totais de átomos de carbono primário, 
secundário e terciário são, respectivamente,
A) 5, 2 e 2. C) 3, 3 e 2. E) 5, 1 e 3.
B) 3, 2 e 2. D) 2, 3 e 4.
02. (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural a seguir:
H H H
H
5 4 3 2 1
C CH HC C C
São feitas as seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações s (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) 
e 1 ligação π (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) 
e 1 ligação s (sigma).
IV. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa CORRETA.
A) Todas as afirmativas são corretas.
B) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
C) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
D) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
E) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
03. (UFF-RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4, as hibridizações 
dos átomos de carbono são, respectivamente,
A) sp, sp2, sp3. C) sp, sp3, sp2. E) sp3, sp2, sp.
B) sp2, sp, sp3 . D) sp3, sp, sp2.
04. (FCMMG–2007) Considere a reação de polimerização do 
etileno, C2H4 , formando o polietileno, (—C2H4—)n. Durante 
essa reação, é modificado(a), EXCETO
A) O número de ligações pi.
B) O número de ligações sigma.
C) O número de oxidação dos átomos de carbono.
D) A geometria dos átomos de carbono.
05. (UNIRIO-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma 
química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, 
impedindo que soldados se escondessem sob as árvores 
durante os bombardeios.
OH
OC�
O
CH2 C
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:
A) 4 ligações π e 1 cadeia aromática.
B) 3 ligações π e 1 cadeia aromática.
C) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
D) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
E) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma.
06. (UERJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de 
via oral é derivada da fórmula estrutural plana a seguir.
O
OH
C CH
O número de carbonos terciários presentes nessa 
estrutura é
A) 5. B) 6. C) 7. D) 8.
07. (UFLA-MG–2006) A molécula representada a seguir, 
desenvolvida recentemente, é um potente analgésico.
Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes 
nessa estrutura molecular são, respectivamente,
C�
O N
H
A) 16 e 9. C) 7 e 9.
B) 12 e 10. D) 8 e 10.
08. (FCMMG) A cafeína, um estimulante bastante comum 
no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula 
estrutural:
N
N N
N
H3C
O
O
CH3
CH3
Podemos afirmar CORRETAMENTE que a fórmula 
molecular da cafeína é
A) C5H9N4O2. D) C3H9N4O2.
B) C6H10N4O2. E) C8H10N4O2. 
C) C6H9N4O2.
09. (CEFET-MG–2007) O gosto amargo da cerveja se deve 
ao mirceno, substância proveniente das folhas de lúpulo 
que é adicionada à bebida durante sua fabricação.
mirceno