3 Química Orgânica - 1 semestre-21

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a) R = OH, X = O, Y = NH‚ e Z = S 
b) R = NH‚, X = S, Y = OH e Z = O 
c) R = OH, X = S, Y = NH‚ e Z = O 
d) R = NH‚, X = O, Y = OH e Z = S 
e) R = SH, X = O, Y = NH‚ e Z = O 
 
32. (Ufc) A forma totalmente ionizada do EDTA, um 
sequestrante de metais, encontra-se representada a 
seguir. 
 
Sobre esta molécula, pode-se afirmar, corretamente, 
que: 
a) é bastante solúvel em hexano. 
b) apresenta quatro grupos carboxilatos. 
c) possui vinte pares de elétrons não ligantes. 
d) sequestra metais por interações íon-dipolo 
induzido. 
e) é um sequestrante mais eficiente de Ca++ em pH 
ácido. 
 
33. (Ufes) Dados os compostos orgânicos adiante, 
 
 
 
pode-se AFIRMAR que 
a) apenas um desses compostos é um éter aromático. 
b) todos são aldeídos aromáticos. 
c) apenas vanilina e eugenol são éteres aromáticos. 
d) apenas cinamaldeído é um ácido aromático. 
e) todos são alquenos aromáticos. 
 
 
34. (Ufmg) A ergonovina é um alcalóide natural 
encontrado em alguns fungos parasitas: 
 
Considerando-se a estrutura desse produto, é 
INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta 
a) um grupo carbonila. 
b) um grupo hidroxila. 
c) dois anéis benzênicos. 
d) dois grupos amino. 
 
35. (Ufmg) Observe este quadro, em que estão 
representadas quatro substâncias orgânicas - 
numeradas de I a IV - e os aromas a elas associados: 
 
 
 
Essas substâncias são usadas na indústria como 
aromatizantes sintéticos, no lugar de extratos das 
frutas correspondentes. 
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas 
substâncias, é INCORRETO afirmar que 
a) III é um éster. 
b) I apresenta cadeia ramificada. 
c) IV é a mais volátil. 
d) II tem um grupo funcional aromático. 
 
36. (Ufpe) Sobre as propriedades de alguns 
compostos orgânicos, podemos afirmar: 
 
 
 
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( ) os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao 
carbono como grupo funcional, podendo formar 
pontes de hidrogênio. 
( ) os ácidos carboxílicos não formam pontes de 
hidrogênio e, por isso, apresentam ponto de ebulição 
muito baixo. 
( ) os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos 
carboxílicos e as amidas têm em comum o grupo 
funcional carbonila. 
( ) os aldeídos, assim como os álcoois, possuem 
uma hidroxila como grupo funcional. 
( ) as aminas são compostos que apresentam uma 
ligação carbono-nitrogênio, como grupo funcional e 
apresentam um caráter básico. 
 
37. (Ufpe) A seguir são dadas as fórmulas de alguns 
constituintes nutricionais encontrados em diversos 
alimentos: 
 
 
 
1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como: 
 
a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos. 
b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas. 
c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas. 
d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos. 
e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas. 
 
38. (Ufpi) O Viagra, o principal agente oral contra 
impotência sexual masculina, é um sal de Ácido 
cítrico e Sildenafila, a substância mostrada abaixo. 
Escolha a opção que contém três funções orgânicas 
presentes na Sildenafila. 
 
 
 
a) Cetona; éter; amina. 
b) Cetona; hidrocarboneto; amida. 
c) Fenol; éster; amina. 
d) Álcool; amina; amida. 
e) Éter; amina; amida. 
 
38. (Ufpi) Algumas indústrias de laticínios 
introduziram recentemente no mercado o "leite 
ômega". Um tipo de leite rico em gorduras 
poliinsaturadas. O Ácido Linolênico, um ácido -3 
(ômega três, em virtude da última insaturação situar-
se entre o antipenúltimo carbono da cadeia e seu 
anterior), apresenta a estrutura dada a seguir. Com 
relação a esta, escolha a opção que contém o nome 
correto do Ácido Linolênico. 
 
 
a) Ácido octadeca-3,6,9-trienoico 
b) Ácido octadeca-9,12,15-trienoico 
c) Ácido octadeca-8,11,14-trienílico 
d) Ácido octadeca-8,11,14-trienoico 
e) Ácido octadeca-3,6,9-trienílico 
 
40. (Ufpi) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 
2000), cuja estrutura é dada a seguir, foi isolada de 
'Amburana cearensís' (imburana-de-cheiro ou 
cumaru) na busca pelo principio ativo responsável 
pela atividade anti-malárica da mesma. Escolha a 
alternativa que apresenta quatro funções orgânicas 
presentes no Amburosídeo B. 
 
 
 
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool 
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool 
 
 
 
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c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool 
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool 
e) Fenol; Cetona, Éter; Álcool 
 
41. (Ufpi) O composto antibacteriano ácido oxalínico 
é representado pela fórmula estrutural: 
 
 
 
e apresenta as seguintes funções: 
a) éster, cetona, amina e éter. 
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico. 
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) éster, amina, fenol e cetona. 
e) éter, amida, éster e amina. 
 
42. (Ufrgs 2015) O ELQ 300 faz parte de uma nova 
classe de drogas para o tratamento de malária. 
Testes mostraram que o ELQ 300 é muito superior 
aos medicamentos usados atualmente no quesito de 
desenvolvimento de resistência pelo parasita. 
 
 
 
São funções orgânicas presentes no ELQ 300 
a) amina e cetona. 
b) amina e éster. 
c) amida e cetona. 
d) cetona e éster. 
e) éter e ácido carboxílico. 
 
43. (Pucpr 2015) Durante muito tempo acreditou-se 
que a cafeína seria a droga psicoativa mais 
consumida no mundo. Ao contrário do que muitas 
pessoas pensam, a cafeína não está presente apenas 
no café, mas sim em uma gama de outros produtos, 
por exemplo, no cacau, no chá, no pó de guaraná, 
entre outros. Sobre a cafeína, cuja fórmula estrutural 
está apresentada abaixo, são feitas as seguintes 
afirmações. 
 
 
 
I. Apresenta em sua estrutura as funções amina e 
cetona. 
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à 
presença de sítios básicos de Lewis. 
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis 
estão hibridizados na forma 2sp . 
IV. Sua fórmula molecular é 8 9 4 2C H N O . 
 
São VERDADEIRAS: 
a) somente as afirmações I, II e III. 
b) somente as afirmações II e III. 
c) somente as afirmações I e IV. 
d) somente as afirmações III e IV 
e) somente as afirmações II, III e IV. 
 
44. (Upf 2015) Com relação às aminas, assinale a 
alternativa correta. 
a) Amina é todo composto orgânico derivado da 
amônia pela substituição de um, dois ou três 
nitrogênios por substituintes orgânicos. 
b) Aminas apresentam comportamento ácido em 
razão de terem, em sua composição, um átomo de 
nitrogênio que pode compartilhar seu par isolado. 
c) Aminas aromáticas apresentam comportamento 
básico mais acentuado do que as aminas alifáticas 
devido ao par de elétrons livres do átomo de 
nitrogênio entrar em ressonância com os elétrons 
do anel aromático. 
d) Aminas são compostos polares; as aminas 
primárias e as secundárias podem fazer ligações 
de hidrogênio, o que não ocorre com as terciárias. 
e) O composto butan 1 amina  apresenta 4 átomos 
de carbono em sua estrutura e tem o átomo de 
nitrogênio entre átomos de carbono, como 
heteroátomo. 
 
45. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são 
divididos em várias classes, entre as quais se 
destacam os organofosforados, materiais que 
apresentam efeito tóxico agudo para os seres 
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central 
de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou 
grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos 
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia 
longa. Os organofosforados são divididos em três 
subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se 
 
 
 
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incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, 
que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo 
enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são 
substituídos por enxofre. 
 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. 
 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, 
que apresentagrupo etoxi em sua fórmula estrutural, 
está representado em: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
46. (Ufscar) O aspartame, estrutura representada a 
seguir, é uma substância que tem sabor doce ao 
paladar. Pequenas quantidades dessa substância 
são suficientes para causar a doçura aos alimentos 
preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes 
mais doce do que a sacarose. 
 
As funções orgânicas presentes na molécula desse 
adoçante são, apenas, 
a) éter, amida, amina e cetona. 
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) éster, amida, amina e cetona. 
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
47. (Ufscar) Estudos pré-clínicos têm demonstrado 
que uma droga conhecida por aprepitante apresenta 
ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes 
quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. 
Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura 
dessa droga são 
a) cetona e amina. 
b) cetona e éter. 
c) amina e éter. 
d) amina e éster. 
e) amida e éster. 
 
48. (Ufv) A azadiractina é um composto natural 
isolado da árvore indiana 'Azadirachta indica' com 
potente atividade nematicida e antialimentar para 
insetos. 
 
As funções de 1 a 4 marcadas na estrutura da 
azadiractina são, respectivamente: 
a) alqueno, éster, álcool, ácido carboxílico. 
b) alqueno, éter, álcool, éster. 
c) dieno, cetona, fenol, éster. 
d) alquino, éter, fenol, cetona. 
e) alqueno, álcool, éter, ácido carboxílico. 
 
 
 
 
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49. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, 
substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado 
extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia 
(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a 
combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer 
e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há 
quatro milênios por algumas culturas orientais, 
apenas nos últimos anos passou a ser investigada 
pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos 
característicos das funções 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
 
50. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de 
algumas substâncias comumente usadas em 
protetores solares. Essas substâncias bloqueiam 
seletivamente a radiação ultravioleta, prejudicial à 
saúde. Suas estruturas químicas incluem anel 
benzênico substituído. 
 
 
 
I. ácido p-aminobenzóico (PABA) 
II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona) 
III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila 
IV. salicilato de 2-etilhexila 
V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila 
Com relação a essas estruturas químicas, julgue os 
itens a seguir. 
(1) Os compostos II e V contêm a função éter. 
(2) O composto III é isômero do composto de fórmula 
molecular C17H27NO2. 
(3) O composto IV contém a função fenol. 
(4) Por conterem anel benzênico, os compostos 
apresentados podem ser classificados como 
aromáticos. 
 
 
 
 
GABARITO 
 
1. a) Observe a estrutura a seguir: 
 
 
 
b) 1 - sp£ 
2 - sp£ 
3 - sp£ 
4 - sp£ 
5 - sp£ 
6 - sp¤ 
7 - sp¤ 
8 - sp£ 
c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi 
 
Resposta da questão 2: 
 [C] 
 
 
 
 
3. [B] 
 
 
 
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De acordo com o texto o glifosato possui os grupos 
funcionais carboxilato, amino e fosfonato: 
 
 
 
Os produtos da degradação são o ácido 
aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina 
(sarcosina): 
 
 
 
Então: 
 
 
 
4. a) 
 
b) Ligação de hidrogênio. 
 
5. [B] 
 
Quanto menor a presença de insaturações (ligações 
duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, 
quanto mais saturado for o composto, mais ele 
resiste à oxidação. 
 
Analisando a tabela: 
 
Mirístico 
(C14:0) 
0 insaturação 
Palmítico 
(C16:0) 
0 insaturação 
Esteárico 
(C18:0) 
0 insaturação 
 
Oleico 
(C18:1) 
1 insaturação 
Linoleico 
(C18:2) 
2 insaturações 
Linolênico 
(C18:3) 
3 insaturações 
 
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e 
esteárico, vem: 
 
 Teor médio do ácido graxo (% em massa) 
 
Mirístico 
(C14:0) 
Palmítico 
(C16:0) 
Esteárico 
(C18:0) 
Total 
Milho 0,1 11,7 1,9 
13,7 
% 
Palma 1,0 42,8 4,5 
48,3 
% 
Canola 0,2 3,5 0,9 
4,6 
% 
Algodão 0,7 20,1 2,6 
23,4 
% 
Amendoim 0,6 11,4 2,4 
14,4 
% 
 
Palma 48,3 % (composto mais saturado) 
 
6. a) aldeído 
b) C�‰H‚†O 
c) 6 
d) 11 
 
7. [B] 
 
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas 
dos dois biopesticidas apresentados: 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [E] 
 
Análise das afirmações: