3 Química Orgânica - 1 semestre-18

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Tabela 3.8 – Sumário da nomenclatura do grupo funcional 
 Classes Sufixo do nome Prefixo do nome 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aumento de 
prioridade 
Ácido carboxílico –óico (ácido no início) Carboxi 
Éster –oato Alcoxicarbonila 
Amina –amida Amido 
Nitrila –nitrila Ciano 
Aldeído –al Oxo (=O) 
Aldeído –al Formi (–CH=O) 
Cetona –ona Oxo (=O) 
Álcool –ol Hidroxi 
Amina –amina Amino 
Alceno –eno Alquenila 
Alcino –ino Alquinila 
Alcano –ano Alquila 
Éter – Alcoxi 
Haleto de alquila – Halo 
 
Se uma substância tiver tanto o grupo funcional alceno como um aldeído, o alceno é citado primeiro, com 
a terminação ‘o’ substituída por ‘ai’. 
 
 
Cetonas 
A nomenclatura sistemática de uma cetona é obtida adicionando-se à terminação ‘ano’ do alcano 
correspondente a terminação ‘na’. A cadeia é numerada na direção que fornecer o menor número de carbonos que 
possua a função cetona. No caso de cetonas cíclicas, o número que representa a posição da função não é necessário 
porque supõe-se que o carbono carbonílico ocupe a posição 1. Frequentemente, os nomes derivados são usados 
para as cetonas – os substituintes ligados ao carbono carbonílico são citados em ordem alfabética, seguidos da 
palavra ‘cetona’. 
 
 
Apenas algumas cetonas apresentam nomenclaturas comuns. A menor cetona, a propanona, normalmente é 
referida pelo seu nome comum, acetona. A acetona é um solvente comum em laboratório. A nomenclatura comum 
também é usada por algumas cetonas fenílicas substituídas; o número de carbonos (os outros além do grupo fenila) 
é indicado pelo nome comum do ácido carboxílico substituindo-se a terminação ‘ico’ pela terminação ‘ofenona’, 
lembrando que nos ácidos carboxílicos a palavra ácido vem antes do nome. 
 
 
 
 
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Se a cetona apresentar um segundo grupo funcional de maior prioridade no nome, o oxigênio da cetona será 
modificado pelo prefixo ‘oxo’. 
4-oxopentanal 2-metil-3-oxo-butanoato
de metila
2-(3-oxopentila)-
ciclo-hexanona
nomenclatura
sistemática:
H
O
O
OCH3
OO
OO
 
 
3.9. Tióis, sulfeto e sais de sulfônio 
 
Tióis são semelhantes a alcoóis, mas contêm enxofre. Também são chamados de mercaptanas, pois formam 
fortes complexos com cátions de metais pesados, como o mercúrio e o arsênio (eles capturam o mercúrio, daí o 
nome). 
 
 
 
Os tióis são nomeados pela adição do sufixo “tiol” ao nome do hidrocarboneto mais próximo. Se houver 
um segundo grupo funcional na molécula, o grupo SH pode ser indicado pelo nome substituinte “mercapto”. 
Assim como outros nomes substituintes, ele é citado antes do nome do hidrocarboneto mais próximo. 
 
 
 
Os tióis de baixo peso molecular são notados pelo seu odor forte e pungente, como os associados a cebolas, 
alhos e gambás. O gás natural é completamente inodoro e pode causar explosões mortais se um vazamento não 
for detectado. Assim, uma pequena quantidade de tiol é adicionada ao gás natural, fornecendo certo odor para que 
vazamentos de gás possam ser detectados. 
O enxofre é maior que o oxigênio, portanto a carga negativa de um íon tiolato se espalha em um espaço 
maior, tornando-o mais estável que um íon alcóxido. Lembre-se de que quanto mais estável for a base, mais forte 
será o seu ácido conjugado. Tióis, porém, são ácidos mais fortes (pKa = 10) que os alcoóis, e os íons tiolato são 
bases mais fracas que os íons alcóxido. Os grandes íons tiolato não são tão bem solvatados quanto os íons alcóxido, 
então, em solvente práticos, os íons tiolato são melhores nucleófilos que os íons alcóxido. 
 
 
 
Em virtude de o enxofre não ser tão eletronegativo quanto o oxigênio, os tióis não fazem ligações hidrogênio 
fortes. Consequentemente, eles têm atrações intermoleculares mais fracas e, portanto, pontos de ebulição 
 
 
 
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consideravelmente mais baixos que os alcoóis. Por exemplo, o ponto de ebulição do CH3CH2OH é 78°C, enquanto 
o ponto de ebulição do CH3CH2SH é 37° C. 
Os semelhantes aos éteres que contêm enxofre são chamados sulfetos ou tioéteres. 
 
3.10. Nitrocompostos 
 
Os nitrocompostos são derivados orgânicos do ácido nítrico, HNO3. 
Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro, –– NO2, ligado a uma cadeia carbônica. 
Grupo funcional: 
C N O
O
ou C NO2
 
O nome oficial (IUPAC) de um nitrogênio segue o esquema: nitro + prefixo + infixo + o 
Observe os exemplos a seguir. 
 
 
 
 
 
3.11. Sais de amônio quaternário 
 
A parte orgânica de um sal de amônio quaternário é o cátion: 
Teoricamente o cátion de um sal de amônio quaternário é derivado do íon amônio, 
1
4NH

, pela substituição 
dos 4 hidrogênios por 4 radicais (alquila ou arila). 
Grupo funcional: 
 
 
 
 
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O nome oficial (IUPAC) de um sal de ácido carboxílico segue o esquema: 
 nome do ânion + de + nome dos radicais + amônio 
 
Observe os exemplos a seguir: 
 
 
 
 
3.12. Ácidos sulfônicos 
 
Os ácidos sulfônicos são derivados orgânicos do ácido sulfúrico, H2SO4. 
Ácido sulfônicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo sulfônico, – SO3H, ligado a um radical 
(cadeia carbônica). 
Grupo funcional: 
 
C S
O
O
OH C SO3Hou
 
 
O nome oficial (IUPAC) de um ácido sulfônico segue o esquema: 
ácido + prefixo + infixo + o + sulfônico 
 
Observe os exemplos a seguir. 
 
 
 
3.13. Compostos de Grignard 
 
 
 
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Os compostos de grignard são ditos organometálicos, porque possuem um metal ligado diretamente a um 
átomo de carbono. 
Denomina-se compostos de Grignard toda substância que possui uma cadeia carbônica (radical) ligada a 
um átomo de magnésio e este, por sua vez, ligado a um átomo de halogênio: cloro, bromo ou iodo. 
Grupo funcional: 
 
 
 
O nome oficial (IUPAC) de um composto de Grignard segue o esquema: 
nome do halogeneto + de + nome do radical (prefixo + il) + magnésio 
 
Observe os exemplos a seguir. 
 
 
3.16. Tioéter 
Nomenclatura usual: nomes dos grupos substituintes ligados ao átomo de enxofre em ordem 
alfabética + tio éter 
 
Nomenclatura oficial: o grupo que contém o enxofre é nomeado como um substituinte alquiltio 
(metil-tio; etil-tio; isopropil-tio; etc). 
H3C S CH3
H3C S CH2 CH3
H3C S CH
CH2
CH3
CH2 CH2 CH3
H3C CH
CH3
S CH
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C CH
CH3
S CH
CH3
CH3
dimetil-tioéter (usual)
metil-tiometano
etil-metil-tioéter (usual)
metil-tio-etano
di-isopropil-tioéter (usual)
2-isopropil-tio-propano
3-isopropil-tio-hexano
3-metil-tio-hexano
 
 
 
3.14. Nomenclatura de Compostos Orgânicos Polifuncionais 
 
Quando tratamos com compostos de função mista, uma das funções é considerada a principal. Assim, a cadeia 
principal é a maior e que contém o grupo funcional dessa função. Os demais grupos funcionais são considerados 
ramificações. 
Segundo a nomenclatura Iupac, a ordem de preferência na escolha da função principal e a denominação dos 
grupos funcionais, considerados ramificações, são dadas de acordo com o seguinte esquema: 
 
 
 
 
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Observe os exemploes seguintes: