AV QUIMICA MEDICINAL - GABARITO

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QUÍMICA MEDICINAL AVS 
 
 Turma: 9001 
DGT0996_AVS_ 05/12/2023 14:42:36 (F) 
 
Avaliação: 10,00 pts Nota SIA: 10,00 pts 
 
 
 
 
 
EM2120454 - ESTRATÉGIAS DE MODIFICAÇÃO MOLECULAR 
 
 
 1. Ref.: 5388486 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Observe na figura a seguir as estruturas da sinvastatina e lovastatina, fármacos antilipêmicos da 
classe das estatinas usados para reduzir os níveis de colesterol. Assinale a alternativa que 
apresenta o tipo de pró-fármaco em que elas se enquadram e a justificativa. 
 
 
 
São pró-fármacos clássicos pois não necessitam de transportadores moleculares. 
 
São pró-fármacos dirigidos pois utilizam a albumina como transportador. 
 
São pró-fármacos mistos porque tanto elas como seus transportadores têm atividade 
biológica. 
 São bioprecursores porque não utilizam transportadores e são ativadas in vivo pela hidrólise 
da lactona. 
 
São fármacos dirigidos porque utilizam transportadores específicos que conduzem ao local 
de ação. 
 
 
 2. Ref.: 5385430 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
(Adaptada de UFG - Prefeitura Municipal de Goiânia, 2006) A ampicilina é uma penicilina pobremente 
absorvida por via oral (30% a 40%). O emprego de bacampicilina (éster aciloximetílico da ampicilina), 
100% absorvida por via oral, que se converte in vivo em ampicilina, é um processo útil para aumentar 
sua biodisponibilidade. Esse processo de modificação química de um composto para melhorar suas 
propriedades farmacêuticas e farmacocinéticas é denominado de: 
 
 
Hibridação molecular. 
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Simplificação molecular. 
 Latenciação de fármacos. 
 
Bioisosterismo. 
 
Potenciação de fármacos. 
 
 3. Ref.: 7633785 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Existe uma via de administração pela qual os medicamentos estão sujeitos a sofrer 
metabolismo de primeira passagem, acarretando, muitas vezes, em uma diminuição 
drástica da concentração do fármaco que alcança a circulação sistêmica. 
Assinale a alternativa que apresenta essa via de administração. 
 
 
Subcutânea. 
 Oral. 
 
Tópica. 
 
Intramuscular. 
 
Endovenosa. 
 
 
 4. Ref.: 5237215 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
As reações de biotransformação de fase II terminam por aumentar ou inativar os metabólitos 
formados pelas reações de fase I, culminando, então, na eliminação dos fármacos. Dentre as 
reações de metabolismo de fase II estudadas, assinale a alternativa que apresenta apenas as 
reações dessa fase: 
 
 
Oxidação, sulfatação e conjugação com glutationa. 
 
Metilação, acetilação e hidrólise. 
 Sulfatação, acetilação e conjugação com glicina. 
 
Hidrólise, sulfatação e metilação. 
 
Redução, oxidação e hidrólise. 
 
 
 5. Ref.: 5256694 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Sobre as reações multicomponentes (RMC), marque a afirmativa incorreta: 
 
 
As RMC são reações químicas que utilizam três ou mais reagentes de partida que 
reagem produzindo um único produto final. 
 
Estes tipos de reações tendem a apresentar maior economia atômica, pois 
envolvem todos ou a maior parte dos átomos de carbono dos produtos de partida. 
 Apesar das inúmeras vantagens, como menor número de etapas reacionais e 
maior rendimento global, as reações do tipo one-pot apresentam maior dificuldade 
de purificação e isolamento de intermediários. 
 
As reações multicomponentes, por apresentarem alta seletividade atômica, 
tendem a gerar menos rejeitos e por isso são consideradas reações eco-friendly. 
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As reações do tipo one-pot podem levar à formação do produto final por meio de 
reações sucessivas entre três ou mais reagentes iniciais ou por uma etapa 
reacional única. 
 
 6. Ref.: 5417665 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Em relação à estrutura-atividade dos bloqueadores ou antagonistas de canais de cálcio 
utilizados como anti-hipertensivos, assinale a afirmativa incorreta: 
 
 
Dentre as cinco subunidades que constituem os canais de cálcio do tipo L, os 
bloqueadores desses canais se ligam à subunidade α1, inibindo a entrada de cálcio. 
 A relação estrutura-atividade do nifedipino, felodipino ou anlodipino indica que o 
substituinte alquílico na posição C2 da piridina pode ser substituído sem comprometer a 
atividade. 
 
O nitrogênio da amina terciária e os dois anéis de benzeno do Verapamil são essenciais 
para sua ação, devido à interação de hidrogênio e hidrofóbica, respectivamente. 
 
O Diltiazem tem sua atividade dependente do grupo fenil-p-metóxi, responsável por uma 
interação do tipo hidrogênio e do resíduo básico de N,N-dimetiletanamina, que é 
facilmente protonado, gerando interação do tipo iônica. 
 
Os BCC do tipo dihidropiridinas, o substituinte na posição 4 do anel piridina, deve ser um 
anel fenil para que haja atividade e o enantiômero S é mais ativo que o enantiômero R. 
 
 
 7. Ref.: 5420702 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Dentre as alternativas abaixo qual delas não corresponde a um produto natural usado como 
precursor de moléculas bioativas? 
 
 Sinvastatina. 
 
Espongotimidina. 
 
Epotilona B. 
 
Ácido lisérgico. 
 
Compactina. 
 
 
 8. Ref.: 5420707 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
A indústria farmacêutica utiliza com frequência a estratégia de planejamento de fármacos chamada 
de me-too na qual desenvolvem novas moléculas a partir de outras já existentes com pouca inovação 
estrutural. Em relação a essa estratégia marque a alternativa incorreta: 
 
 
O primeiro fármaco do tipo me-too desenvolvido foi a ranitidina por modificações bioisostéricas 
no protótipo cimetidina. 
 
As indústrias farmacêuticas economizam tanto tempo quanto dinheiro no desenvolvimento de 
um me-too. 
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 Essa estratégia apesar de econômica desenvolve fármacos totalmente originais e em geral 
com maior potência que seus protótipos. 
 
Os fármacos lovastatina, pravastatina, fluvastatina, atorvastatina e rosuvastatina, são 
considerados me-too da primeira estatina descoberta, a sinvastatina. 
 
O fármaco me-too geralmente tem sua estrutura química bem parecida ao composto de 
origem. 
 
 
 9. Ref.: 5292865 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
A farmacodinâmica é a fase em que o fármaco encontra o sítio receptor e envolve processos 
como os descritos a seguir, exceto: 
 
 
Forças intermoleculares 
 Biotransformação 
 
Mecanismos de ação 
 
Efeitos farmacológicos 
 
Efeitos fisiológicos 
 
 
 10. Ref.: 5292860 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Existem diferentes vias de administração de fármacos, mas a maioria é administrada por via oral e 
absorvida no intestino. Diversos fatores afetam a absorção no trato gastrointestinal. Indique a 
alternativa que descreve o fator incorreto. 
 
 
As interações medicamentosas que podem alterar a motilidade do trato gastrointestinal. 
 
A formulação do medicamento. 
 O mal funcionamento do fígado, pois também afetaria o metabolismo. 
 
A quantidade de alimento no estômago. 
 
O fluxo de sangue local. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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