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Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Os mecanismos de reações orgânicas são caminhos que descrevem, por exemplo, a ruptura de ligações, os ataques nucleofílicos e eletrofílicos ao reagente orgânico, descrevendo várias etapas pelas quais ela passa.” Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: A Compostos eletrofílicos são aqueles que querem doar elétrons. B Compostos nucleofílicos são compostos dotados de carga positiva. C A etapa determinante da reação é aquela que possui maior energia de ativação. Você assinalou essa alternativa (C) D Os catalisadores são substâncias que não interferem na velocidade de uma reação. E Os catalisadores são substâncias que são consumidas na reação após o processo de catálise. Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações que ocorrem com compostos aromáticos são de substituição eletrofílica aromática, nas quais o eletrófilo (E) sofre ataque nucleofílico das duplas do anel, o que resulta em uma carga positiva parcial ou total sobre um dos átomos de carbono do anel.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 77. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre os tipos de reações dos compostos aromáticos, assinale a alternativa correta: A A halogenação é a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado, que atua como catalisador, inserindo um grupo NO2 em compostos orgânicos. B A nitração é a introdução de um substituinte como radical metila, etila ou propila, por exemplo, no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. C A Alquilação de Friedel-Crafts é a reação que ocorre na presença de catalisadores, como o cloreto férrico, em que átomos como F, Cl, Br e I são inseridos em moléculas orgânicas. D A Acilação de Friedel-Crafts é a reação de introdução de um substituinte acila no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. Você assinalou essa alternativa (D) E O ataque nucleofílico das duplas do anel é a etapa rápida da reação, ou seja, a etapa da reação de menor energia. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o extrato de texto a seguir: “O químico russo Vladimir Vasilevich Markovnikov em meados de 1870 propôs a regra em uma observação de reação de adição eletrofílica na qual obtinha um produto majoritário”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.7. Com base no extrato de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa em que está corretamente descrita a nomenclatura IUPAC (oficial) do produto formado majoritariamente quando ocorre uma reação de hidratação do prop-1-eno (CH2=CH-CH3): A Propan-2-ol Você assinalou essa alternativa (A) B Propano-1-ol C Propano D Ciclo propano E Butano Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto abaixo: "Kekulé (Friedrich August Kekulé, 1829 – 1896) foi um químico alemão, sendo um dos grandes nomes da Química Orgânica, estudando as principais características do carbono, e escrevendo três postulados." Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.2. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos postulados de Kekulé, relacione corretamente as colunas I e II: 1. O carbono é tetravalente. 2. As quatro valências do carbono são iguais. 3. O carbono pode encadear-se. ( ) Sempre será possível ligar um carbono a mais. ( ) O carbono é capaz de fazer quatro ligações. ( ) Um ligante poderá ser colocado em qualquer ligação do carbono. Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Você assinalou essa alternativa (E) Questão 6/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir, que relaciona as definições de ácido-base de Arrhenius, de Bronsted-Lowry e de Lewis: Fonte: Elaborado pelo autor da questão. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à utilização dos conceitos ácido e base, assinale a alternativa com a correta relação de um ácido conforme as teorias, em condições normais: A Todo ácido de Lewis, necessariamente, também será de Arrhenius. B Todo ácido de Arrhenius será também de Bronsted-Lowry e também de Lewis. Você assinalou essa alternativa (B) C Um ácido de Bronsted-Lowry será um ácido também de Lewis e de Arrhenius. D Um ácido de Arrhenius nunca poderá ser considerado um de Lewis também. E Um ácido de Bronsted-Lowry nunca será um ácido também de Lewis. Questão 7/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.2. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos estados fundamental e excitado do carbono, assinale a alternativa que explica corretamente a diferença desses dois estados: A O estado que explica o princípio de que coleta no carbono é tetravalente seria o estado fundamental, devido ao fato de possuir 2 pares de elétrons compartilhados. B O estado que explica o princípio de Kekulé do carbono ser tetravalente seria o estado excitado, devido ao fato de ter quatro elétrons desemparelhados. Você assinalou essa alternativa (B) C No estado excitado o orbital totalmente preenchido, no caso o 1s², indica que o carbono é tetravalente. D Nem no estado fundamental e nem no excitado é possível verificar a quantidade de ligações que o carbono poderia realizar. E Tanto no estado excitado quanto no fundamental, o carbono seria tetravalente, devido ao fato de não mudar a quantidade de elétrons na camada de valência, tendo 4 elétrons em ambos os casos. Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o excerto textual abaixo: “Algumas substâncias que participam das reações podem ser denominadas nucleófilas ou eletrófilas, sendo que essas classificaram o tipo de reação orgânica.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.8. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às substâncias nucleófilas e eletrófilas, relacione corretamente as colunas abaixo: I 1. eletrófilas 2. nucleófilas II ( ) afinidade por carga negativa ( ) afinidade por carga positiva ( ) seriam as bases de Lewis Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: A 1 – 2 – 2 Você assinalou essa alternativa (A) B 1 – 1 – 2 C 2 – 1 – 1 D 2 – 2 – 1 E 1 – 2 – 1 Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o texto abaixo: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio – H2O2) a regra de Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov [...] [ou] regra de Kharash [que mostra que] na presença de um peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado e o outro elemento vai para o carbono mais hidrogenado". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.7 e 8. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações de adição dotipo hidratação, na presença de um peróxido, relacione corretamente as colunas I e II: I – Reações 1. eteno+água 2. prop-1-eno+água 3. metil propeno+água II- Produtos majoritários formados ( ) 2 metil propano-1-ol ( ) etanol ( ) propano-1-ol Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: A 2 – 1 – 3 B 3 – 2 – 1 C 3 – 1 – 2 Você assinalou essa alternativa (C) D 2 – 3 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 10/10 - Reações Orgânicas Analise atentamente o fragmento de texto a seguir: “A palavra hibridação (ou hibridização), literalmente falando, seria equivalente a junção [...] [sendo] formada pela junção dos subníveis da camada de valência (2s² e 2p²) [do carbono] em seu estado ativado (ou estado excitado)”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.6. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização, relacione corretamente as colunas abaixo: I – Possíveis hibridizações 1. sp 2. sp² 3. sp³ II - Ângulo de ligação ( ) 120º ( ) 180º ( ) 109º28” Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: A 1 – 3 – 2 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 Você assinalou essa alternativa (C) D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Questão 1/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Os mecanismos de reações orgânicas são caminhos que descrevem, por exemplo, a ruptura de ligações, os ataques nucleofílicos e eletrofílicos ao reagente orgânico, descrevendo várias etapas pelas quais ela passa.” Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: A Compostos eletrofílicos são aqueles que querem doar elétrons. B Compostos nucleofílicos são compostos dotados de carga positiva. C A etapa determinante da reação é aquela que possui maior energia de ativação. Você assinalou essa alternativa (C) D Os catalisadores são substâncias que não interferem na velocidade de uma reação. E Os catalisadores são substâncias que são consumidas na reação após o processo de catálise. Questão 2/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.11. Com base no figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos efeitos indutivos, assinale a alternativa que representa o tipo de efeito indutivo verificado na figura: A Efeito indutivo negativo, devido a presença de prótons e elétrons em excesso, causadores da deslocalização das cargas negativas na cadeia carbônica. B Efeito indutivo positivo, devido a presença de elétrons em excesso e sendo atraídos pelo elemento eletronegativo presente na cadeia carbônica. C Efeito indutivo negativo, devido a presença de um elemento eletropositivo causador da deslocalização dos elétrons da cadeia carbônica. D Efeito indutivo positivo, devido a presença de um elemento eletropositivo na cadeia carbônica. E Efeito indutivo negativo, devido a presença de um elemento eletronegativo na cadeia carbônica. Você assinalou essa alternativa (E) Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “A estereoquímica é o ramo da química que estuda aspectos tridimensionais das moléculas e subdivide-se em isomeria geométrica e óptica. Na isomeria geométrica ou cis-trans, é necessário que exista uma dupla-ligação entre átomos de carbono na molécula orgânica, e, em cada um desses átomos, dois substituintes diferentes, além da dupla ligação. ” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 22. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre o sistema de classificação E-Z (Entgegen- Zusammen), assinale a alternativa correta: A A expressão “entgegen” é designada se os dois grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado de um plano imaginário que passa pelos carbonos. B A expressão “zusamenn” é designada se os dois grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos de um plano imaginário que passa pelos carbonos. C Os átomos de maior número atômico têm prioridade e os elementos mais comuns ligados a moléculas orgânicas seguem uma ordem decrescente de prioridade. Você assinalou essa alternativa (C) D Os átomos de maior número atômico têm prioridade e os elementos mais comuns ligados a moléculas orgânicas seguem uma ordem crescente de prioridade. E Os átomos de menor número atômico têm prioridade e os elementos mais comuns ligados a moléculas orgânicas seguem uma ordem decrescente de prioridade. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto abaixo: "Kekulé (Friedrich August Kekulé, 1829 – 1896) foi um químico alemão, sendo um dos grandes nomes da Química Orgânica, estudando as principais características do carbono, e escrevendo três postulados." Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.2. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos postulados de Kekulé, relacione corretamente as colunas I e II: 1. O carbono é tetravalente. 2. As quatro valências do carbono são iguais. 3. O carbono pode encadear-se. ( ) Sempre será possível ligar um carbono a mais. ( ) O carbono é capaz de fazer quatro ligações. ( ) Um ligante poderá ser colocado em qualquer ligação do carbono. Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Você assinalou essa alternativa (E) Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações que ocorrem com compostos aromáticos são de substituição eletrofílica aromática, nas quais o eletrófilo (E) sofre ataque nucleofílico das duplas do anel, o que resulta em uma carga positiva parcial ou total sobre um dos átomos de carbono do anel.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 77. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre os tipos de reações dos compostos aromáticos, assinale a alternativa correta: A A halogenação é a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado, que atua como catalisador, inserindo um grupo NO2 em compostos orgânicos. B A nitração é a introdução de um substituinte como radical metila, etila ou propila, por exemplo, no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. C A Alquilação de Friedel-Crafts é a reação que ocorre na presença de catalisadores, como o cloreto férrico, em que átomos como F, Cl, Br e I são inseridos em moléculas orgânicas. D A Acilação de Friedel-Crafts é a reação de introdução de um substituinte acila no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. Você assinalou essa alternativa (D) E O ataque nucleofílico das duplas do anel é a etapa rápida da reação, ou seja, a etapa da reação de menor energia. Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Alguns compostos aromáticos têm em sua estrutura um grupo R ligado ao anel. Esses grupos R podem ser de vários tipos, como -CH3, -NO2, -OH, -Cl, entre outros. Dependendo da natureza dos átomos presentes nesses grupos, elétron aceptor ou doador, a reatividade do anel e a orientação de outros grupos que possam vir a se ligar no anel, substituindo hidrogênios da estrutura, serão influenciadas.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente,ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 76. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de grupos ativantes e desativantes, assinale a alternativa em que representa um radical ativante: A -NO2. B -COOH. C -COH. D -CN. E -OH. Você assinalou essa alternativa (E) Questão 7/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.6. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações orgânicas, assinale a alternativa que exprime corretamente o tipo de ligação que ocorreu na figura apresentada: A Neutralização B Combustão C Substituição D Adição Você assinalou essa alternativa (D) E Eliminação Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o texto abaixo: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio – H2O2) a regra de Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov [...] [ou] regra de Kharash [que mostra que] na presença de um peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado e o outro elemento vai para o carbono mais hidrogenado". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.7 e 8. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações de adição do tipo hidratação, na presença de um peróxido, relacione corretamente as colunas I e II: I – Reações 1. eteno+água 2. prop-1-eno+água 3. metil propeno+água II- Produtos majoritários formados ( ) 2 metil propano-1-ol ( ) etanol ( ) propano-1-ol Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: A 2 – 1 – 3 B 3 – 2 – 1 C 3 – 1 – 2 Você assinalou essa alternativa (C) D 2 – 3 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações de substituição eletrofílica aromática são as que mais acontecem nos anéis aromáticos. A reação de sulfonação do naftaleno, por exemplo, [...] origina diversos produtos, como o ácido naftaleno-1-sulfônico [...] e o ácido naftaleno-2-sulfônico.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 70. Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 70. Considerando o extrato do texto, a imagem acima e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre o mecanismo da reação da sulfonação do naftaleno, assinale a alternativa correta: A A reação 3 é a etapa determinante do processo de reação. B A temperatura do processo não influencia na formação dos produtos. C O eletrófilo é atacado pelo substrato naftaleno e dá origem a um carbocátion. Você assinalou essa alternativa (C) D No processo de sulfonação do naftaleno não existe etapa limitante da reação. E A reação 2 é a etapa limitante do processo de reação. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Em reações químicas genéricas, como A+B →→ C, temos que A e B são os reagentes e C é o produto. Para que as reações químicas aconteçam, as moléculas dos reagentes (A e B), que estão em constante movimento, precisam interagir por meio de colisões. Contudo, não é qualquer tipo de colisão que leva a um produto final, pois elas precisam correr de maneira efetiva a fim de atingir a energia e a orientação necessária para a formação dos produtos.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 41-42. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: A A entropia é a energia envolvida necessária para em reações químicas, sendo que pode ser classificada como reações endotérmicas e exotérmicas. B Reações endotérmicas são aquelas em que liberam energia para o meio ao ocorrer. C Uma alta energia de ativação indica que a reação ocorrerá facilmente. D A entalpia é uma grandeza que mede o grau de desordem das partículas de um sistema físico. E Estado de transição é o momento da reação com um arranjo particular dos átomos no topo da barreira de energia. Você assinalou essa alternativa (E)