Obtenção e purificação do AAS

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
CURSO DE FARMÁCIA
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL PARA A SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
ANDRESSA BEATRIZ DO NASCIMENTO MONTEIRO
CAMPINA GRANDE
ABRIL 2023
INTRODUÇÃO
A reação de acetilação é uma etapa essencial para a obtenção do ácido acetilsalicílico,
também conhecido como aspirina. Portanto, a reação de acetilação envolve a adição de um grupo
acetila (-COCH3) ao grupo hidroxila (-OH) presente na estrutura do ácido salicílico e essa
reação é realizada pela associação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, na presença de um
catalisador ácido, como o ácido sulfúrico concentrado. Essa reação é uma esterificação, na qual o
grupo hidroxila do ácido salicílico reage com o anidrido acético para formar uma ligação éster e
produzir o ácido acetilsalicílico, sendo, o ácido acético um subproduto da reação, sendo, a
equação química da reação de acetilação para a obtenção do ácido acetilsalicílico, a seguinte:
No mais, são necessárias algumas condições para a efetivação real do processo,
envolvendo a escolha de reagentes, que, à baixa temperatura, percam solubilidade e saturem,
para que, desse modo, sejam evitados outros processos de separação ao final da experiência.
Entretanto, após a obtenção do ácido acetilsalicílico, é comum realizar etapas adicionais, como
purificação e cristalização, para obter um produto final de alta pureza e qualidade farmacêutica.
OBJETIVOS
Obter o ácido acetilsalicílico (AAS), a partir da reação de acetilação entre o ácido
salicílico e o anidrido acético, purificar por recristalização o produto desejado e entender, ainda,
se houve perda de reagentes durante o processo.
METODOLOGIA
1.0 Materiais utilizados:
- Bomba de vácuo
- Provetas
- Funil de Buchner
- Papel filtro
- Erlenmeyer
- Espátulas de inóx
- Placa de aquecimento
- Funil de separação
- Algodão
- Becker de 400mL
- Balão volumétrico de fundo redondo
A priori, preparou-se uma solução de 3mL de anidrido acético e 2g de ácido salícilico,
juntamente de 4 gotas de Ácido Sulfúrico (H2SO4), mexeu-se e adicionou-se mais 2 gotas de
H2SO4, mantendo-se a agitação durante um período de tempo curto. Após isso, foi ligada,
paralelamente à manta de aquecimento, a bomba de vácuo, para a preparação do papel filtro no
funil de Buchner, que foi corretamente feita com a utilização de um pouco de água destilada,
para promover a aderência do papel ao funil, havendo, assim, o derramamento da mistura para a
filtração.
Após isso, a fim de efetuar o processo de purificação pelo método de recristalização, foi
preparada outra solução com 10mL de Etanol e 25mL de água destilada e colocou-se sobre a
placa de aquecimento até que começasse a criar pequenas bolhas, indicando o início da ebulição,
momento em que foi possível raspar o conteúdo do papel filtro e colocar dentro da mistura de
Etanol e água quentes, que, após aquecidos por mais alguns minutos, formou uma mistura
homogênea. Ademais, devido a uma determinada impureza percebida durante o aquecimento,
filtrou-se a solução, utilizando um funil de separação com algodão, para um melhor resultado
posterior, sendo, o próximo passo, a espera do resfriamento gradual da mistura e a formação de
cristais de AAS.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
No tocante à teoria no decurso do experimento, foi feito inicialmente para essa análise, o
cálculo da massa correspondente do Anidrido acético com relação ao ácido salicílico, para
determinar se a quantidade recomendada no roteiro estava em proporção estequiométrica, o que
tornou possível perceber, com a utilização da fórmula da densidade, que o roteiro sugeria uma
massa de 3,24g, correspondendo a aproximadamente o dobro da quantidade estequiométrica,
como a análise a seguir mostra:
Além disso, o próximo valor em síntese foi o da Massa teórica do AAS , calculado
levando-se em consideração a massa sugerida de Ácido salicílico e os pesos moleculares do
Ácido salicílico e do AAS, como esquematizado na Figura 1. Desse modo, posteriormente, foi
possível relacionar o valor teórico ao prático, pelo comparativo do valor da massa obtida de
AAS, e pôde-se ter conhecimento do rendimento da reação química, após o término do
procedimento experimental, processo melhor detalhado na Figura 2.
(Figura 1)
(Figura 2)
Destarte, na análise prática, observou-se, em primeira instância, que a solução adquiriu
um aspecto leitoso, porém com as últimas duas gotas adicionadas, logo pôde-se perceber que
essa textura modificou-se para um aspecto de solubilização completa. Por conseguinte, foi
notório, ao haver a mistura do AAS com o Etanol e a água quentes, que, de fato, houve a
formação de cristais irregulares, como era esperado, fato que ocorreu porque o AAS se solubiliza
melhor com o Etanol e este, por ser mais volátil, ao evaporar, força o AAS a formar cristais pela
dificuldade em solubilizar na água.
CONCLUSÃO
Por conseguinte, julga-se que os objetivos, que foram obter o ácido acetilsalicílico
(AAS), a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético; purificar o produto por
recristalização e conhecer o rendimento prático do procedimento experimental, foram
alcançados, pois, ainda que tenha havido perdas durante o processo e as quantidades utilizadas
em algumas das etapas não tenham correspondido exatamente às quantias que aconselhava o
roteiro, os cristais obtidos foram no formato esperado, caracterizando a pureza do composto
obtido.
QUESTIONÁRIO
1- Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser
utilizados na sua purificação.
Bicarbonato de sódio poderia ser usado para neutralizar o excesso de ácido sulfúrico após a
hidrólise e a recristalização poderia se dar pela adição de acetona quente, ao invés da água com o
etanol quentes.
2- Que tipo de reação se verifica neste processo?
Acetilação do ácido salicílico.
3- Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido?
4- O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador?
Justifique sua resposta.
Como um catalisador, pois não é consumido durante a reação, apenas acelera o processo
diminuindo a energia de ativação e é liberado ao final da reação.
5- Porque as gotas do ácido sulfúrico não podem ser adicionadas de uma única vez?
As gotas do ácido sulfúrico não devem ser adicionadas de uma única vez devido às reações
exotérmicas que ocorrem quando esse ácido é dissolvido em água. O ácido sulfúrico é altamente
concentrado e, quando adicionado à água, libera uma grande quantidade de calor. Essa reação é
bastante exotérmica, o que significa que ela libera calor para o ambiente. Se grandes quantidades
de ácido sulfúrico forem adicionadas de uma só vez à água, a liberação de calor pode ocorrer de
forma muito rápida e intensa, que pode causar uma ebulição violenta da água, podendo resultar
em respingos do ácido e da água quente.
6- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou
rapidamente? Explique.
Lentamente, para que a formação dos cristais aconteça de uma forma mais ordenada e tenha
menos probabilidade de se incorporarem impurezas durante a cristalização e evita a necessidade
de outros processos de separação/purificação na obtenção do AAS.
7- Quais solventes podem ser empregados para a recristalização da “Aspirina”?
Água, acetona e etanol.
8- Por que na purificação da “Aspirina” utiliza-se álcool e água destilada e quente?
Porque a Aspirina é solúvel apenas em água e álcool quentes, já que, em temperatura baixa,
insolubiliza e, por isso, possibilita a sua recristalização.
9- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?
Para evitar a solubilização da aspirina na água e evitar perdas.
10- Cite algumas aplicações da “Aspirina”.
O ácido acetilsalicílico é um fármaco amplamente utilizado como analgésico, antipirético(redução da febre) e anti-inflamatório.
REFERÊNCIAS
CONTROLEREMOTO. Ácido acetilsalicílico - Controle Remoto. Disponível em:
<https://controleremoto.top/acido-acetilsalicilico/>. Acesso em: 28 maio. 2023.